Coloque cada grupo de substâncias em ordem crescente de solubilidade em água. Explique sua resposta.
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{NH}_{2} (I)
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{3} (II)
\mathrm{CH}_{3}\left[\mathrm{CH}_{2}\right]_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{NH}_{2} (III)

Passo 1

O enunciado pede para ordenar em ordem crescente de solubilidade em água três compostos orgânicos: \mathrm{CH}_{3}\mathrm{NH}_{2} (I), \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{3} (II) e \mathrm{CH}_{3}[\mathrm{CH}_{2}]_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{NH}_{2} (III).
O conteúdo envolvido é solubilidade em água, que depende de interações intermoleculares como ligações de hidrogênio e caráter apolar do hidrocarboneto.

Passo 2

Identificamos a natureza de cada molécula:
– I: \mathrm{CH}_{3}\mathrm{NH}_{2} é uma amina primária de cadeia curta, capaz de fazer ligações de hidrogênio com água.
– II: \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{3} é o etano, um hidrocarboneto apolar sem capacidade de ligações de hidrogênio com água.
– III: \mathrm{CH}_{3}[\mathrm{CH}_{2}]_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{NH}_{2} é a butilamina, que também faz ligações de hidrogênio, mas possui uma parte apolar maior (cadeia de quatro carbonos).

Passo 3

A solubilidade em água aumenta com a capacidade de formar ligações de hidrogênio e diminui conforme a porção apolar (cadeia carbônica) cresce. Portanto:
– II praticamente não interage com água (apolar), logo é o menos solúvel.
– III interage via ligações de hidrogênio, mas sua longa cadeia apolar reduz a solubilidade em comparação com I.
– I tem a menor cadeia apolar e pode formar ligações de hidrogênio eficientes, sendo o mais solúvel.

Resposta

\mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{3} < \mathrm{CH}_{3}[\mathrm{CH}_{2}]_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{NH}_{2} < \mathrm{CH}_{3}\mathrm{NH}_{2}

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