Coloque cada grupo de substâncias em ordem crescente de solubilidade em água. Explique sua resposta.
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{OH}(\mathrm{I})
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{OCH}_{2} \mathrm{CH}_{3} (II)
\mathrm{CH}_{3}\left[\mathrm{CH}_{2}\right]_{3} \mathrm{CH}_{3} (III)

Passo 1

O problema pede que eu coloque os três compostos em ordem crescente de solubilidade em água e explique o porquê. As substâncias dadas são:
\mathrm{(I)\\ } \mathrm{CH_{3}CH_{2}OH},
\mathrm{(II)\\ } \mathrm{CH_{3}CH_{2}OCH_{2}CH_{3}},
\mathrm{(III)\\ } \mathrm{CH_{3}(CH_{2})_{3}CH_{3}}.
Não começo a resolver ainda — aqui só listo o que foi dado: rótulos \mathrm{I,II,III} e as fórmulas estruturais acima.

Passo 2

Conceito básico que vamos usar: “semelhante dissolve semelhante”. Isso significa que moléculas polares e capazes de formar ligações de hidrogénio se misturam bem com água (que é polar e forma ligações de hidrogénio), enquanto moléculas apolares não se misturam bem. Vou explicar com calma o que é polaridade e ligação de hidrogénio:
  • Polaridade: numa ligação covalente dois átomos com eletronegatividades diferentes criam um dipolo (uma extremidade parcialmente negativa e outra parcialmente positiva). Água é muito polar.
  • Ligação de hidrogénio (H-bond): é uma interação forte entre um átomo de hidrogénio ligado a um átomo muito eletronegativo (como O–H) e um átomo eletronegativo com par de elétrons livres (como o oxigénio de outra molécula de água). Moléculas que têm O–H ou N–H podem doar H-bonds; moléculas com O ou N com pares livres podem aceitar H-bonds.

Passo 3

Identifico os grupos funcionais de cada composto e o que eles permitem em termos de interação com água:
  • \mathrm{(I)\\ } \mathrm{CH_{3}CH_{2}OH} (etanol): tem um grupo \mathrm{OH}. O \mathrm{OH} pode doar e aceitar ligações de hidrogénio com a água. Além disso a cadeia é curta (um grupo etil), então a porção apolar é pequena.
  • \mathrm{(II)\\ } \mathrm{CH_{3}CH_{2}OCH_{2}CH_{3}} (éter dietílico): tem um átomo de oxigénio com pares livres, logo pode aceitar H-bonds da água (ou seja, interage como aceitador), mas não pode doar H-bonds porque não tem H ligado ao oxigénio. Além disso tem duas cadeias etil; a porção apolar é maior que no etanol.
  • \mathrm{(III)\\ } \mathrm{CH_{3}(CH_{2})_{3}CH_{3}} (n-pentano): é um hidrocarboneto saturado, totalmente apolar, sem oxigénio — não forma H-bonds com água e interage apenas por forças de Van der Waals (fracas).

Passo 4

Explico o efeito do tamanho da cadeia (parte apolar) na solubilidade:
  • Quanto maior a porção hidrocarbonada (cadeia apolar), maior a tendência de a molécula “repelir” água; a contribuição energética de misturar com água fica desfavorável.
  • Por outro lado, grupos polares (especialmente \mathrm{OH}) trazem afinidade com água porque formam H-bonds fortes, tornando a mistura energeticamente favorável.
    Logo, há uma competição: caráter polar (aumenta solubilidade) versus comprimento da cadeia apolar (diminui solubilidade).

Passo 5

Aplico essas ideias a cada composto, com raciocínio detalhado:
  • \mathrm{(III)\\ } \mathrm{CH_{3}(CH_{2})_{3}CH_{3}}: totalmente apolar, sem oxigénio. Não pode formar H-bonds com água; a interação com água é energeticamente muito desfavorável. Conclusão: praticamente insolúvel — menor solubilidade dentre os três.
  • \mathrm{(II)\\ } \mathrm{CH_{3}CH_{2}OCH_{2}CH_{3}}: tem um oxigénio que pode aceitar H-bonds da água, por isso existe alguma afinidade com água. Porém não pode doar H-bond (não tem O–H) e tem duas cadeias etil (porção apolar razoável). Resultado: solubilidade limitada, bem maior que a de um hidrocarboneto puro, mas bem menor que a de um álcool pequeno que doa H-bonds.
  • \mathrm{(I)\\ } \mathrm{CH_{3}CH_{2}OH}: tem grupo \mathrm{OH} que doa e aceita H-bonds; isso cria fortes interações com moléculas de água. A porção apolar é pequena (apenas etil). Portanto é muito solúvel em água (etanol é miscível em todas as proporções com água), ou seja, solubilidade máxima do grupo.

Passo 6

Comparando os três, do menos solúvel para o mais solúvel: primeiro o hidrocarboneto apolar \mathrm{(III)}, depois o éter \mathrm{(II)} (aceitador de H-bond, mas com cadeia apolar maior), e por fim o álcool \mathrm{(I)} (doador e aceitador de H-bond e cadeia curta). Portanto a ordem crescente de solubilidade é
\mathrm{(III)}<\mathrm{(II)}<\mathrm{(I)}.

Resposta

\mathrm{(III)}<\mathrm{(II)}<\mathrm{(I)}

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