Coloque cada grupo de substâncias em ordem crescente de solubilidade em água. Explique sua resposta.
(II)
(III)
Passo 1
O problema pede que eu coloque os três compostos em ordem crescente de solubilidade em água e explique o porquê. As substâncias dadas são:
,
,
.
Não começo a resolver ainda — aqui só listo o que foi dado: rótulos e as fórmulas estruturais acima.
Não começo a resolver ainda — aqui só listo o que foi dado: rótulos
Passo 2
Conceito básico que vamos usar: “semelhante dissolve semelhante”. Isso significa que moléculas polares e capazes de formar ligações de hidrogénio se misturam bem com água (que é polar e forma ligações de hidrogénio), enquanto moléculas apolares não se misturam bem. Vou explicar com calma o que é polaridade e ligação de hidrogénio:
- Polaridade: numa ligação covalente dois átomos com eletronegatividades diferentes criam um dipolo (uma extremidade parcialmente negativa e outra parcialmente positiva). Água é muito polar.
- Ligação de hidrogénio (H-bond): é uma interação forte entre um átomo de hidrogénio ligado a um átomo muito eletronegativo (como O–H) e um átomo eletronegativo com par de elétrons livres (como o oxigénio de outra molécula de água). Moléculas que têm O–H ou N–H podem doar H-bonds; moléculas com O ou N com pares livres podem aceitar H-bonds.
Passo 3
Identifico os grupos funcionais de cada composto e o que eles permitem em termos de interação com água:
-
(etanol): tem um grupo . O pode doar e aceitar ligações de hidrogénio com a água. Além disso a cadeia é curta (um grupo etil), então a porção apolar é pequena. -
(éter dietílico): tem um átomo de oxigénio com pares livres, logo pode aceitar H-bonds da água (ou seja, interage como aceitador), mas não pode doar H-bonds porque não tem H ligado ao oxigénio. Além disso tem duas cadeias etil; a porção apolar é maior que no etanol. -
(n-pentano): é um hidrocarboneto saturado, totalmente apolar, sem oxigénio — não forma H-bonds com água e interage apenas por forças de Van der Waals (fracas).
Passo 4
Explico o efeito do tamanho da cadeia (parte apolar) na solubilidade:
- Quanto maior a porção hidrocarbonada (cadeia apolar), maior a tendência de a molécula “repelir” água; a contribuição energética de misturar com água fica desfavorável.
- Por outro lado, grupos polares (especialmente
) trazem afinidade com água porque formam H-bonds fortes, tornando a mistura energeticamente favorável.
Logo, há uma competição: caráter polar (aumenta solubilidade) versus comprimento da cadeia apolar (diminui solubilidade).
Passo 5
Aplico essas ideias a cada composto, com raciocínio detalhado:
-
: totalmente apolar, sem oxigénio. Não pode formar H-bonds com água; a interação com água é energeticamente muito desfavorável. Conclusão: praticamente insolúvel — menor solubilidade dentre os três. -
: tem um oxigénio que pode aceitar H-bonds da água, por isso existe alguma afinidade com água. Porém não pode doar H-bond (não tem O–H) e tem duas cadeias etil (porção apolar razoável). Resultado: solubilidade limitada, bem maior que a de um hidrocarboneto puro, mas bem menor que a de um álcool pequeno que doa H-bonds. -
: tem grupo que doa e aceita H-bonds; isso cria fortes interações com moléculas de água. A porção apolar é pequena (apenas etil). Portanto é muito solúvel em água (etanol é miscível em todas as proporções com água), ou seja, solubilidade máxima do grupo.
Passo 6
Comparando os três, do menos solúvel para o mais solúvel: primeiro o hidrocarboneto apolar
, depois o éter
(aceitador de H-bond, mas com cadeia apolar maior), e por fim o álcool
(doador e aceitador de H-bond e cadeia curta). Portanto a ordem crescente de solubilidade é
.