Coloque cada grupo de substâncias em ordem crescente de solubilidade em água. Explique sua resposta.
PhCOOH (I)
PhCOONa (II)
(III)
PhCOOH (I)
Passo 1
O enunciado pede para colocar cada grupo de substâncias em ordem crescente de solubilidade em água e explicar a resposta. As substâncias dadas são:
(I),
(II) e
(III).
Passo 2
O que significa “solubilidade em água” — conceito prático: uma substância é mais solúvel em água quando as interações favoráveis entre as suas moléculas (ou íons) e as moléculas de água (interações água–soluto) superam as forças que mantêm as moléculas do soluto juntas no estado puro. Tipos de interação importantes aqui:
- Forças de dispersão (van der Waals): importantes para moléculas apolares. Não interagem bem com água.
- Ligações de hidrogénio (H-bond): quando o soluto pode doar/aceitar H ao/das moléculas de água, aumenta a solubilidade.
- Interações íon–dipolo: íons solúveis em água formam fortes interações com as moléculas polares da água, levando a alta solubilidade.
Vou aplicar essas ideias a cada substância.
Passo 3
Análise de
(III) — tolueno fenilado:
- Estrutura: um anel aromático
ligado a um grupo metil . A molécula é essencialmente apolar (predominância de cadeias e anel de carbono). - Interações possíveis com água: apenas forças de dispersão fracas; não há grupos capazes de formar ligações de hidrogênio significativas nem carga para interações íon–dipolo.
- Conclusão:
tem muito baixa solubilidade em água. É o candidato menos solúvel dos três.
Passo 4
Análise de
(I) — ácido benzoico:
- Estrutura: anel fenil (
) ligado a um grupo carboxílico . - O grupo
é polar e pode formar ligações de hidrogênio com água (tanto como doador quanto como aceitador), o que favorece solubilidade. - No entanto, a parte fenílica (
) é hidrofóbica e reduz a solubilidade global. Além disso, moléculas de ácido carboxílico tendem a formar dímeros por ligações de hidrogênio entre si em solução não muito polar, diminuindo a solubilidade do ácido não ionizado. - Como ácido fraco, o ácido benzoico tem
. Em soluções neutras ( ) a forma desprotonada é majoritária, mas ao introduzir o soluto em água pura, a solubilidade prática do ácido como tal é moderada — bem maior que a do tolueno, mas bem menor que a do sal correspondente. - Conclusão:
tem solubilidade moderada em água (maior que , menor que o sal iônico).
Passo 5
Análise de
(II) — benzoato de sódio:
- Estrutura: sal iônico formado pelo ânion
e o cátion . - Em água, íons se solvatam (hidratação) fortemente por interações íon–dipolo entre a água (moléculas polares) e os íons. Essas interações são energeticamente muito favoráveis e tornam sais iônicos geralmente muito solúveis em água.
- O ânion
também é estabilizado por ressonância, o que espalha a carga, mas isso não impede a forte solvatação por água. - Conclusão:
é altamente solúvel em água e, entre os três, é o mais solúvel.
Passo 6
Comparação direta e justificativa final, resumindo as forças envolvidas:
-
: apolar → só forças de dispersão → baixa solubilidade. -
: grupo polar ( ) permite H-bond → solubilidade maior que apolares, mas anel fenílico hidrofóbico e tendência a formar dímeros limitam solubilidade. -
: sal iônico → fortes interações íon–dipolo com água → alta solubilidade.
Portanto a ordem crescente de solubilidade em água é: o menos solúvel primeiro (), depois , e o mais solúvel por último ( ).