Coloque cada grupo de substâncias em ordem crescente de solubilidade em água. Explique sua resposta.
PhCOOH (I)
PhCOONa (II)
\mathrm{PhCH}_{3} (III)

Passo 1

O enunciado pede para colocar cada grupo de substâncias em ordem crescente de solubilidade em água e explicar a resposta. As substâncias dadas são:
\mathrm{PhCOOH} (I), \mathrm{PhCOONa} (II) e \mathrm{PhCH_3} (III).

Passo 2

O que significa “solubilidade em água” — conceito prático: uma substância é mais solúvel em água quando as interações favoráveis entre as suas moléculas (ou íons) e as moléculas de água (interações água–soluto) superam as forças que mantêm as moléculas do soluto juntas no estado puro. Tipos de interação importantes aqui:
  • Forças de dispersão (van der Waals): importantes para moléculas apolares. Não interagem bem com água.
  • Ligações de hidrogénio (H-bond): quando o soluto pode doar/aceitar H ao/das moléculas de água, aumenta a solubilidade.
  • Interações íon–dipolo: íons solúveis em água formam fortes interações com as moléculas polares da água, levando a alta solubilidade.
Vou aplicar essas ideias a cada substância.

Passo 3

Análise de \mathrm{PhCH_3} (III) — tolueno fenilado:
  • Estrutura: um anel aromático \mathrm{Ph} ligado a um grupo metil \mathrm{CH_3}. A molécula é essencialmente apolar (predominância de cadeias e anel de carbono).
  • Interações possíveis com água: apenas forças de dispersão fracas; não há grupos capazes de formar ligações de hidrogênio significativas nem carga para interações íon–dipolo.
  • Conclusão: \mathrm{PhCH_3} tem muito baixa solubilidade em água. É o candidato menos solúvel dos três.

Passo 4

Análise de \mathrm{PhCOOH} (I) — ácido benzoico:
  • Estrutura: anel fenil ( \mathrm{Ph}) ligado a um grupo carboxílico \mathrm{COOH}.
  • O grupo \mathrm{COOH} é polar e pode formar ligações de hidrogênio com água (tanto como doador quanto como aceitador), o que favorece solubilidade.
  • No entanto, a parte fenílica ( \mathrm{Ph}) é hidrofóbica e reduz a solubilidade global. Além disso, moléculas de ácido carboxílico tendem a formar dímeros por ligações de hidrogênio entre si em solução não muito polar, diminuindo a solubilidade do ácido não ionizado.
  • Como ácido fraco, o ácido benzoico tem pK_a \approx 4,20. Em soluções neutras ( pH\approx7) a forma desprotonada \mathrm{PhCOO^-} é majoritária, mas ao introduzir o soluto em água pura, a solubilidade prática do ácido como tal é moderada — bem maior que a do tolueno, mas bem menor que a do sal correspondente.
  • Conclusão: \mathrm{PhCOOH} tem solubilidade moderada em água (maior que \mathrm{PhCH_3}, menor que o sal iônico).

Passo 5

Análise de \mathrm{PhCOONa} (II) — benzoato de sódio:
  • Estrutura: sal iônico formado pelo ânion \mathrm{PhCOO^-} e o cátion \mathrm{Na^+}.
  • Em água, íons se solvatam (hidratação) fortemente por interações íon–dipolo entre a água (moléculas polares) e os íons. Essas interações são energeticamente muito favoráveis e tornam sais iônicos geralmente muito solúveis em água.
  • O ânion \mathrm{PhCOO^-} também é estabilizado por ressonância, o que espalha a carga, mas isso não impede a forte solvatação por água.
  • Conclusão: \mathrm{PhCOONa} é altamente solúvel em água e, entre os três, é o mais solúvel.

Passo 6

Comparação direta e justificativa final, resumindo as forças envolvidas:
  • \mathrm{PhCH_3}: apolar → só forças de dispersão → baixa solubilidade.
  • \mathrm{PhCOOH}: grupo polar ( \mathrm{COOH}) permite H-bond → solubilidade maior que apolares, mas anel fenílico hidrofóbico e tendência a formar dímeros limitam solubilidade.
  • \mathrm{PhCOONa}: sal iônico → fortes interações íon–dipolo com água → alta solubilidade.
    Portanto a ordem crescente de solubilidade em água é: o menos solúvel primeiro ( \mathrm{PhCH_3}), depois \mathrm{PhCOOH}, e o mais solúvel por último ( \mathrm{PhCOONa}).

Resposta

\mathrm{PhCH_3} (III) < \mathrm{PhCOOH} (I) < \mathrm{PhCOONa} (II)

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