Coloque as espécies de cada um dos seguintes grupos abaixo em ordem de basicidade, nucleofilicidade e capacidade de atuar como um grupo abandonador. Explique de forma sucinta as suas respostas.
Passo 1
O enunciado pede para comparar as espécies
,
e
segundo três critérios: basicidade (tendência a aceitar próton), nucleofilicidade (tendência a doar par de elétrons) e capacidade de atuar como grupo abandonador (quanto mais fraca a base conjugada, melhor o LG). Vamos usar conceitos de pKa, eletronegatividade, densidade de carga e polarizabilidade.
Passo 2
Para ordenar a basicidade, lembramos que quanto menos estável for a base (mais densa a carga negativa e mais alta a eletronegatividade), maior sua tendência a captar próton. A sequência de estabilidade crescente das bases é
(carga bem concentrada em
) >
(carga mais difundida em átomo maior) >
(base neutra).
Logo, basicidade:
Logo, basicidade:
Passo 3
Na nucleofilicidade em meio protico, a polarizabilidade prevalece sobre a basicidade – átomos maiores doam o par com mais facilidade porque a nuvem eletrônica é mais deformável. Assim,
(mais polarizável) >
>
.
Passo 4
Para capacidade de deixar como grupo abandonador, o critério é o oposto da basicidade: quanto mais fraca a base conjugada, melhor o LG. A ordem invertida da basicidade é
Resposta
Basicidade:
Nucleofilicidade:
Capacidade de atuar como grupo abandonador:
Nucleofilicidade:
Capacidade de atuar como grupo abandonador: