- Coloque os compostos abaixo em ordem crescente de acidez. Justifique sua resposta baseado nos efeitos eletrônicos existentes e na estabilidade dos intermediários formados. Indique quais tem efeito indutivo doador ou retirador.
a.
,
b.
,
c.
d.
a.
b.
c.
d.
Passo 1
O enunciado pede para colocar em ordem crescente de acidez os ácidos carboxílicos
,
,
e
. Vamos usar conceitos de efeito indutivo e de estabilidade da base conjugada (
) para justificar a ordem.
Passo 2
A acidez de um ácido carboxílico cresce quando sua base conjugada fica mais estabilizada. Grupos com efeito indutivo retirador (
) puxam densidade eletrônica, dispersando a carga negativa em
e aumentando a acidez. Grupos com efeito indutivo doador (
) empurram elétrons para o ânion, desestabilizando-o e diminuindo a acidez.
Passo 3
Analisando cada substituinte:
-
em exerce efeito indutivo doador ( ), desestabilizando a base conjugada. -
em exerce efeito indutivo retirador moderado ( ), estabilizando mais a base conjugada que o metila. -
em exerce efeito indutivo retirador mais forte que o cloro, logo estabiliza ainda mais a base conjugada. -
em reúne três átomos de cloro, gerando o efeito indutivo retirador cumulativo mais intenso e, portanto, estabilizando ao máximo a base conjugada.
A intensidade dos efeitos indutivos segue:
Logo, a acidez cresce nessa mesma ordem de esquerda para a direita.