Para o composto 1-etil-4-metil-ciclohexano apresente: estruturas de todos os quatro estereoisômeros, possiveis, sendo duas configurações (cis e trans) na forma de cadeira. Indicar em cada configuração a maior estabilidade o mais estável para cada uma das configuraçōes.

Passo 1

Temos o composto 1-etil- 4-metil-ciclohexano, com dois centros estereogênicos em C_1 (onde está o etil) e em C_4 (onde está o metil). São quatro estereoisômeros possíveis ( 2^2=4), que se dividem em duas configurações diastereoméricas: cis (substituintes do mesmo lado) e trans (substituintes em lados opostos). Cada diastereômero forma um par de enantiômeros. Para desenhar em conformação cadeira, vamos posicionar os substituintes em axial (ax) ou equatorial (eq) e escolher, em cada configuração cis e trans, o conformêro de maior estabilidade.

Passo 2

Definições de orientações na cadeira (convenção):
– No carbono C_1: posição axial é para cima, equatorial é para baixo.
– No carbono C_4: posição axial é para baixo, equatorial é para cima.
Cis significa que ambos os substituintes estão ou para cima (ambos “wedge”) ou para baixo (ambos “dash”).
Trans significa que um está para cima e o outro para baixo.

Passo 3

Cis- 1-etil- 4-metil-ciclohexano – conformêro mais estável
Para cis, queremos ter o substituinte maior (etil) em posição equatorial e o menor (metil) em posição axial, ambos do mesmo lado. Assim:
a) Enantiômero “cis ambos para cima” (configuração (R,R) ou equivalente), cadeira com
\bullet C_1: etil em equatorial up
\bullet C_4: metil em axial up
Este é o conformêro cis mais estável porque o grupo etil fica eq.
b) Enantiômero “cis ambos para baixo” (configuração (S,S)), espelho do anterior, cadeira com
\bullet C_1: etil em equatorial down
\bullet C_4: metil em axial down
– menos estável que (a) se considerássemos flip, mas é o par enantiomérico.

Passo 4

Trans- 1-etil- 4-metil-ciclohexano – conformêro mais estável
Para trans, podemos colocar ambos os substituintes em equatorial (um fica up, o outro down), minimizando interações 1,3-diaxiais:
c) Enantiômero trans (R,S), cadeira com
\bullet C_1: etil em equatorial down (dash)
\bullet C_4: metil em equatorial up (wedge)
conformêro trans mais estável; eq–eq elimina 1,3-diaxiais.
d) Enantiômero trans (S,R), cadeira espelho de (c), com
\bullet C_1: etil em equatorial up
\bullet C_4: metil em equatorial down

Passo 5

Resumo de estabilidade dos conformêros mais estáveis de cada configuração:
– Cis estável: etil eq + metil ax (ambos para cima ou ambos para baixo).
– Trans estável: etil eq + metil eq (um para cima, outro para baixo).

Resposta

a) Cis- 1-etil- 4-metil (enantiômero “ambos para cima”), cadeira com etil eq up e metil ax up — conformêro cis mais estável.
b) Cis- 1-etil- 4-metil (enantiômero “ambos para baixo”), cadeira com etil eq down e metil ax down.
c) Trans- 1-etil- 4-metil (enantiômero (R,S)), cadeira com etil eq down e metil eq up — conformêro trans mais estável.
d) Trans- 1-etil- 4-metil (enantiômero (S,R)), cadeira com etil eq up e metil eq down.

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