Dê o nome da IUPAC de cada um dos compostos abaixo:
ON

Passo 1

O enunciado pede: “Dê o nome da IUPAC de cada um dos compostos abaixo” e foi fornecido o SMILES: CCCC(=O)N(C)CC.
Informações extraídas do SMILES (peguei estes dados do SMILES fornecido):
  • Há uma sequência de 4 átomos de carbono antes do grupo carbonila, ou seja, uma cadeia de 4 carbonos ligada ao carbonila.
  • Existe um grupo carbonila C(=O) ligado a um nitrogênio N — isso indica um grupo amida.
  • O nitrogênio tem duas ramificações: uma metil e uma etil (pois no SMILES aparece N\text{(C)}CC, isto é, um substituinte C = metil e um substituinte CC = etil).

Passo 2

Escolher a cadeia principal (parent): para amidas a cadeia principal é a cadeia acila que contém o carbono da carbonila ligado ao nitrogênio. Aqui a porção antes do carbonila é CCCC(=O) — ou seja, uma cadeia de 4 carbonos terminando na carbonila. A nomenclatura básica do grupo amida derivado de uma cadeia de 4 carbonos é “butanamida” (forma comum aceita de IUPAC para a amida de cadeia de 4 carbonos). Explicando o porquê: o sufixo para uma amida simples é “-amida”; a raíz com 4 carbonos é “butan-”, então fica butanamida.

Passo 3

Identificar os substituintes ligados ao nitrogênio e como indicá‑los: no SMILES N\text{(C)}CC o nitrogênio tem dois substituintes distintos:
  • C corresponde a um grupo metil — \mathrm{CH_3} (um substituinte metil ligado ao N).
  • CC corresponde a um grupo etil — \mathrm{C_2H_5} (um substituinte etil ligado ao N).
Regra de nomenclatura para substituintes ligados ao nitrogênio em amidas: usa‑se o locante prefixal N- antes do nome do substituinte para indicar que o substituinte está sobre o nitrogênio. Se houver dois substituintes sobre o mesmo nitrogênio, cada um recebe o prefixo N- (ou N,N- se o mesmo substituinte aparece duas vezes). Também, na escrita dos prefixos múltiplos, os nomes dos substituintes são ordenados alfabeticamente (ignorando prefixos multiplicativos como di-, tri-; aqui é simples: “ethyl” entra antes de “methyl” por ordem alfabética).

Passo 4

Construir o nome completo seguindo as regras:
  • Nome da base (amida de 4 carbonos): butanamida.
  • Prefixos para substituintes em N: há um etil e um metil no nitrogênio, logo usamos N-ethyl-N-methyl- (em inglês; em português mantemos a ordem e a forma: N-etil-N-metil- — atenção: em IUPAC internacional muitas vezes usa‑se termos em inglês, mas em português científico costuma adaptar). Pela ordem alfabética, “etil” vem antes de “metil”.
Unindo tudo: o nome IUPAC é N-etil-N-metilbutanamida (forma em português) — equivalente a N-ethyl-N-methylbutanamide (forma inglesa/IUPAC habitual).

Passo 5

Verificação final e detalhes de formatação:
  • Não há outros substituintes na cadeia principal além do grupo amida.
  • Não é necessário numerar a cadeia porque o grupo amida está na extremidade (posição 1) e o prefixo butanamida já identifica a função.
  • Ordem alfabética correta: etil antes de metil, por isso N-etil-N-metilbutanamida está correto; N-metil-N-etilbutanamida estaria em ordem incorreta segundo a regra alfabética.

Resposta

N-etil-N-metilbutanamida

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