Dê o nome da IUPAC de cada um dos compostos abaixo:
Passo 1
O enunciado pede: “Dê o nome da IUPAC de cada um dos compostos abaixo” e foi fornecido o SMILES: CCCC(=O)N(C)CC.
Informações extraídas do SMILES (peguei estes dados do SMILES fornecido):
Informações extraídas do SMILES (peguei estes dados do SMILES fornecido):
- Há uma sequência de
átomos de carbono antes do grupo carbonila, ou seja, uma cadeia de carbonos ligada ao carbonila. - Existe um grupo carbonila
ligado a um nitrogênio — isso indica um grupo amida. - O nitrogênio tem duas ramificações: uma metil e uma etil (pois no SMILES aparece
N\text{(C)}CC, isto é, um substituinteC= metil e um substituinteCC= etil).
Passo 2
Escolher a cadeia principal (parent): para amidas a cadeia principal é a cadeia acila que contém o carbono da carbonila ligado ao nitrogênio. Aqui a porção antes do carbonila é carbonos terminando na carbonila. A nomenclatura básica do grupo amida derivado de uma cadeia de
carbonos é “butanamida” (forma comum aceita de IUPAC para a amida de cadeia de
carbonos). Explicando o porquê: o sufixo para uma amida simples é “-amida”; a raíz com
carbonos é “butan-”, então fica butanamida.
CCCC(=O) — ou seja, uma cadeia de
Passo 3
Identificar os substituintes ligados ao nitrogênio e como indicá‑los: no SMILES
N\text{(C)}CC o nitrogênio tem dois substituintes distintos:Ccorresponde a um grupo metil —(um substituinte metil ligado ao ). CCcorresponde a um grupo etil —(um substituinte etil ligado ao ).
Regra de nomenclatura para substituintes ligados ao nitrogênio em amidas: usa‑se o locante prefixal
N- antes do nome do substituinte para indicar que o substituinte está sobre o nitrogênio. Se houver dois substituintes sobre o mesmo nitrogênio, cada um recebe o prefixo N- (ou N,N- se o mesmo substituinte aparece duas vezes). Também, na escrita dos prefixos múltiplos, os nomes dos substituintes são ordenados alfabeticamente (ignorando prefixos multiplicativos como di-, tri-; aqui é simples: “ethyl” entra antes de “methyl” por ordem alfabética).Passo 4
Construir o nome completo seguindo as regras:
- Nome da base (amida de
carbonos): butanamida. - Prefixos para substituintes em
: há um etil e um metil no nitrogênio, logo usamos N-ethyl-N-methyl-(em inglês; em português mantemos a ordem e a forma:N-etil-N-metil-— atenção: em IUPAC internacional muitas vezes usa‑se termos em inglês, mas em português científico costuma adaptar). Pela ordem alfabética, “etil” vem antes de “metil”.
Unindo tudo: o nome IUPAC é N-etil-N-metilbutanamida (forma em português) — equivalente a N-ethyl-N-methylbutanamide (forma inglesa/IUPAC habitual).
Passo 5
Verificação final e detalhes de formatação:
- Não há outros substituintes na cadeia principal além do grupo amida.
- Não é necessário numerar a cadeia porque o grupo amida está na extremidade (posição
) e o prefixo butanamidajá identifica a função. - Ordem alfabética correta: etil antes de metil, por isso
N-etil-N-metilbutanamidaestá correto;N-metil-N-etilbutanamidaestaria em ordem incorreta segundo a regra alfabética.
Resposta
N-etil-N-metilbutanamida