Dê o nome da IUPAC de cada um dos compostos abaixo:
F

Passo 1

O enunciado dá o SMILES: CCc1ccc(F)c(C)c1. Interpretei esse SMILES e extraí as informações estruturais abaixo:
  • A estrutura é um anel benzênico (anel aromático) com três substituintes.
  • Os substituintes identificados (peguei do SMILES) são:
    • um grupo etil (–CH2CH3),
    • um átomo de flúor (–F),
    • um grupo metil (–CH3).
  • Num primeiro percurso do SMILES (tomando o átomo onde começa o c1 como referência), os substituintes aparecem ligados ao anel nas posições que chamei provisoriamente de: etil na posição 1, flúor na posição 4 e metil na posição 5 (essa é só a leitura direta do SMILES; ainda vamos decidir a numeração final do anel segundo as regras da IUPAC).
O que o enunciado pede: dar o nome IUPAC do composto representado por esse SMILES.

Passo 2

Escolhendo o sistema de nomenclatura e as regras principais (mini-aula rápida, sem pular etapas):
  • O núcleo é um anel benzênico simples, portanto o nome base é “benzene” (em IUPAC moderno costuma usar “benzene” como radical aromático).
  • As regras importantes para nomear substituintes em benzene são:
    1. Determinar a numeração do anel de forma a obter o “conjunto de locantes mais baixo” possível. Isso significa comparar listas de números (por exemplo {1,2,4} versus {1,3,4}) em ordem crescente e escolher a lista que for lexicograficamente menor (o menor número no primeiro ponto de diferença).
    2. Se houver empate no conjunto de locantes, como critério de desempate usa-se a ordem alfabética dos nomes dos substituintes citados (ignorando prefixos multiplicativos como di-, tri-).
    3. Ao escrever o nome final, cada substituinte é precedida pelo(s) seu(s) locante(s) e separa-se os locantes por vírgula e o locante do nome por hífen (ex.: 1-fluoro-2-methyl-4-ethylbenzene). No entanto, a ordem de citação dos substituintes no nome final segue a ordem alfabética dos nomes dos radicais (ethyl, fluoro, methyl).
  • Exemplo rápido e curto para fixar: se eu tivesse substituintes em {1,2,4} ou em {1,3,4}, eu escolheria {1,2,4} porque, ao comparar elemento a elemento em ordem crescente, o segundo elemento 2 é menor que 3.

Passo 3

Aplicando a regra do “conjunto de locantes mais baixo” ao nosso anel (vou mostrar as possibilidades e comparar; assim você aprende a fazer isto na prova):
  • Identifiquei os três carbonos do anel que têm substituintes (na leitura inicial do SMILES: etil, flúor e metil). Vou testar as possíveis numerações começando em cada substituinte e nos dois sentidos (no anel podemos numerar horário ou anti-horário); para cada caso escrevo a lista de locantes resultante (ordenada crescente) e depois comparo essas listas.
  1. Começando no etil (chamei de posição inicial 1):
  • sentido horário → locantes = {1,4,5}.
  • sentido anti-horário → locantes = {1,3,4}.
  1. Começando no metil:
  • sentido horário → locantes = {1,3,6}.
  • sentido anti-horário → locantes = {1,2,5}.
  1. Começando no flúor:
  • sentido horário → locantes = {1,2,4}.
  • sentido anti-horário → locantes = {1,4,6}.
Agora comparo todas essas listas em ordem crescente, procurando a menor lexicograficamente:
  • {1,4,5}
  • {1,3,4}
  • {1,3,6}
  • {1,2,5}
  • {1,2,4}
  • {1,4,6}
Comparando elemento a elemento, a lista que vence (menor) é {1,2,4} (pois ela tem 1 no primeiro lugar e 2 no segundo, e nenhuma outra lista tem um 2 tão cedo).

Passo 4

Interpretação do resultado da numeração:
  • A numeração que fornece o conjunto {1,2,4} corresponde ao seguinte mapeamento (peguei isso do passo anterior): flúor em 1, metil em 2 e etil em 4.
  • Portanto, os locantes finais (segundo a regra do menor conjunto) são:
    • flúoro: posição 1,
    • metil: posição 2,
    • etil: posição 4.

Passo 5

Como montar o nome final (regras de montagem e ordem de citação):
  • Ao escrever o nome IUPAC, os substituintes devem ser citados em ordem alfabética dos nomes dos substituintes (ignorando multiplicadores). Aqui os nomes são: ethyl (E), fluoro (F) e methyl (M). A ordem alfabética é: ethyl, fluoro, methyl.
  • Cada substituinte recebe o seu locante: etil em 4 → “4-ethyl”, flúor em 1 → “1-fluoro”, metil em 2 → “2-methyl”.
  • Juntando na ordem alfabética e acrescentando o nome do núcleo “benzene”, obtém-se o nome IUPAC final.

Resposta

4-ethyl-1-fluoro-2-methylbenzene

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