Dê o nome da IUPAC de cada um dos compostos abaixo:
Passo 1
O enunciado dá o SMILES: CCc1ccc(F)c(C)c1. Interpretei esse SMILES e extraí as informações estruturais abaixo:
- A estrutura é um anel benzênico (anel aromático) com três substituintes.
- Os substituintes identificados (peguei do SMILES) são:
- um grupo etil (–CH2CH3),
- um átomo de flúor (–F),
- um grupo metil (–CH3).
- Num primeiro percurso do SMILES (tomando o átomo onde começa o
c1como referência), os substituintes aparecem ligados ao anel nas posições que chamei provisoriamente de: etil na posição 1, flúor na posição 4 e metil na posição 5 (essa é só a leitura direta do SMILES; ainda vamos decidir a numeração final do anel segundo as regras da IUPAC).
O que o enunciado pede: dar o nome IUPAC do composto representado por esse SMILES.
Passo 2
Escolhendo o sistema de nomenclatura e as regras principais (mini-aula rápida, sem pular etapas):
- O núcleo é um anel benzênico simples, portanto o nome base é “benzene” (em IUPAC moderno costuma usar “benzene” como radical aromático).
- As regras importantes para nomear substituintes em benzene são:
- Determinar a numeração do anel de forma a obter o “conjunto de locantes mais baixo” possível. Isso significa comparar listas de números (por exemplo {1,2,4} versus {1,3,4}) em ordem crescente e escolher a lista que for lexicograficamente menor (o menor número no primeiro ponto de diferença).
- Se houver empate no conjunto de locantes, como critério de desempate usa-se a ordem alfabética dos nomes dos substituintes citados (ignorando prefixos multiplicativos como di-, tri-).
- Ao escrever o nome final, cada substituinte é precedida pelo(s) seu(s) locante(s) e separa-se os locantes por vírgula e o locante do nome por hífen (ex.: 1-fluoro-2-methyl-4-ethylbenzene). No entanto, a ordem de citação dos substituintes no nome final segue a ordem alfabética dos nomes dos radicais (ethyl, fluoro, methyl).
- Exemplo rápido e curto para fixar: se eu tivesse substituintes em {1,2,4} ou em {1,3,4}, eu escolheria {1,2,4} porque, ao comparar elemento a elemento em ordem crescente, o segundo elemento 2 é menor que 3.
Passo 3
Aplicando a regra do “conjunto de locantes mais baixo” ao nosso anel (vou mostrar as possibilidades e comparar; assim você aprende a fazer isto na prova):
- Identifiquei os três carbonos do anel que têm substituintes (na leitura inicial do SMILES: etil, flúor e metil). Vou testar as possíveis numerações começando em cada substituinte e nos dois sentidos (no anel podemos numerar horário ou anti-horário); para cada caso escrevo a lista de locantes resultante (ordenada crescente) e depois comparo essas listas.
- Começando no etil (chamei de posição inicial 1):
- sentido horário → locantes = {1,4,5}.
- sentido anti-horário → locantes = {1,3,4}.
- Começando no metil:
- sentido horário → locantes = {1,3,6}.
- sentido anti-horário → locantes = {1,2,5}.
- Começando no flúor:
- sentido horário → locantes = {1,2,4}.
- sentido anti-horário → locantes = {1,4,6}.
Agora comparo todas essas listas em ordem crescente, procurando a menor lexicograficamente:
- {1,4,5}
- {1,3,4}
- {1,3,6}
- {1,2,5}
- {1,2,4}
- {1,4,6}
Comparando elemento a elemento, a lista que vence (menor) é {1,2,4} (pois ela tem 1 no primeiro lugar e 2 no segundo, e nenhuma outra lista tem um 2 tão cedo).
Passo 4
Interpretação do resultado da numeração:
- A numeração que fornece o conjunto {1,2,4} corresponde ao seguinte mapeamento (peguei isso do passo anterior): flúor em 1, metil em 2 e etil em 4.
- Portanto, os locantes finais (segundo a regra do menor conjunto) são:
- flúoro: posição 1,
- metil: posição 2,
- etil: posição 4.
Passo 5
Como montar o nome final (regras de montagem e ordem de citação):
- Ao escrever o nome IUPAC, os substituintes devem ser citados em ordem alfabética dos nomes dos substituintes (ignorando multiplicadores). Aqui os nomes são: ethyl (E), fluoro (F) e methyl (M). A ordem alfabética é: ethyl, fluoro, methyl.
- Cada substituinte recebe o seu locante: etil em 4 → “4-ethyl”, flúor em 1 → “1-fluoro”, metil em 2 → “2-methyl”.
- Juntando na ordem alfabética e acrescentando o nome do núcleo “benzene”, obtém-se o nome IUPAC final.
Resposta
4-ethyl-1-fluoro-2-methylbenzene