Coloque os compostos abaixo em ordem decrescente de nucleofilicidade.
a. CH3 CO^-, CH3 CH2 S^-, CH3 CH2 O^- in methanol

Passo 1

Beleza, vamos resolver esse exercício juntos! A pergunta é para colocar os compostos CH3CO^-, CH3CH2S^- e CH3CH2O^- em ordem decrescente de nucleofilicidade em metanol. Isso está relacionado ao estudo de nucleofilicidade na química orgânica. Para resolver, vamos precisar entender o que influencia a nucleofilicidade e comparar esses compostos com base nessas influências.

Passo 2

Primeiro, vamos entender o que é nucleofilicidade. Nucleófilos são espécies que doam um par de elétrons para aceitar um próton ou reagir com um eletrófilo. A nucleofilicidade refere-se à capacidade de um nucleófilo de atacar um eletrófilo. Fatores que afetam a nucleofilicidade incluem carga, solvatamento (interação com o solvente), basicidade e estabilidade do íon.

Passo 3

Vamos analisar os três íons:
  1. CH3CH2O^- (etóxido): É um ânion oxigenado com carga negativa. Oxigênio é bastante eletronegativo, o que pode aumentar a densidade de elétrons disponíveis para atacar um eletrófilo.
  2. CH3CH2S^- (etil sulfeto): É um ânion sulfurado. O enxofre é menos eletronegativo que o oxigênio, o que pode tornar o par de elétrons mais disponível para a reação.
  3. CH3CO^- (acetato): É um ânion carboxilato. A presença da dupla ligação carbono-oxigênio e a ressonância estabilizam o ânion, reduzindo a disponibilidade dos elétrons para reagir como nucleófilo.

Passo 4

Considerando o solvente metanol, que é um solvente prótico, ele pode solvatartar os íons por meio de ligações de hidrogênio. Íons menores e mais carregados são mais fortemente solvatados, o que diminui sua nucleofilicidade porque os elétrons ficam menos disponíveis para reagir.
  • CH3CH2O^-: Tem uma carga negativa bem localizada no oxigênio, mas devido ao enxofre ser menos electronegativo, a solvatização é um pouco menor comparada ao oxigênio em outros compostos.
  • CH3CH2S^-: O enxofre sendo menos electronegativo e maior que o oxigênio, tem uma solvatização menor, tornando os elétrons mais disponíveis.
  • CH3CO^-: A ressonância estabiliza o íon, tornando os elétrons menos disponíveis para a reação nucleofílica.

Passo 5

Assim, organizando em ordem decrescente de nucleofilicidade em metanol:
  1. CH3CH2O^- (etóxido)
  2. CH3CH2S^- (etil sulfeto)
  3. CH3CO^- (acetato)

Resposta

A ordem decrescente de nucleofilicidade é: CH3CH2O^- > CH3CH2S^- > CH3CO^-.

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