Coloque os compostos abaixo em ordem decrescente de nucleofilicidade.
a.
in methanol
a.
Passo 1
Beleza, vamos resolver esse exercício juntos! A pergunta é para colocar os compostos
,
e
em ordem decrescente de nucleofilicidade em metanol. Isso está relacionado ao estudo de nucleofilicidade na química orgânica. Para resolver, vamos precisar entender o que influencia a nucleofilicidade e comparar esses compostos com base nessas influências.
Passo 2
Primeiro, vamos entender o que é nucleofilicidade. Nucleófilos são espécies que doam um par de elétrons para aceitar um próton ou reagir com um eletrófilo. A nucleofilicidade refere-se à capacidade de um nucleófilo de atacar um eletrófilo. Fatores que afetam a nucleofilicidade incluem carga, solvatamento (interação com o solvente), basicidade e estabilidade do íon.
Passo 3
Vamos analisar os três íons:
-
(etóxido): É um ânion oxigenado com carga negativa. Oxigênio é bastante eletronegativo, o que pode aumentar a densidade de elétrons disponíveis para atacar um eletrófilo. -
(etil sulfeto): É um ânion sulfurado. O enxofre é menos eletronegativo que o oxigênio, o que pode tornar o par de elétrons mais disponível para a reação. -
(acetato): É um ânion carboxilato. A presença da dupla ligação carbono-oxigênio e a ressonância estabilizam o ânion, reduzindo a disponibilidade dos elétrons para reagir como nucleófilo.
Passo 4
Considerando o solvente metanol, que é um solvente prótico, ele pode solvatartar os íons por meio de ligações de hidrogênio. Íons menores e mais carregados são mais fortemente solvatados, o que diminui sua nucleofilicidade porque os elétrons ficam menos disponíveis para reagir.
-
: Tem uma carga negativa bem localizada no oxigênio, mas devido ao enxofre ser menos electronegativo, a solvatização é um pouco menor comparada ao oxigênio em outros compostos. -
: O enxofre sendo menos electronegativo e maior que o oxigênio, tem uma solvatização menor, tornando os elétrons mais disponíveis. -
: A ressonância estabiliza o íon, tornando os elétrons menos disponíveis para a reação nucleofílica.
Passo 5
Assim, organizando em ordem decrescente de nucleofilicidade em metanol:
-
(etóxido) -
(etil sulfeto) -
(acetato)
Resposta
A ordem decrescente de nucleofilicidade é:
.