Coloque os compostos listados a seguir em orden crescente de ponto de ebulição: Heptano; Butano; 2,3dimetilbutano; 2-metilpropano; 3-metilhexano; hexano. Explique (1.5)
Passo 1
O enunciado pede para ordenar seis alcanos em ordem crescente de ponto de ebulição: heptano, butano, 2,3-dimetilbutano, 2-metilpropano (isobutano), 3-metilhexano e hexano. O conteúdo envolve forças de London (dispersion forces) e o efeito de ramificações na cadeia carbônica sobre o ponto de ebulição.
Passo 2
As forças de London aumentam com a massa molar e com a área de superfície da molécula:
– Quanto maior o número de carbonos, maior a massa molar e maior a intensidade das interações de London;
– Quanto mais linear a cadeia, maior a área de contato entre moléculas e, portanto, maior o ponto de ebulição;
– Ramificações reduzem a área de contato e diminuem o ponto de ebulição.
– Quanto maior o número de carbonos, maior a massa molar e maior a intensidade das interações de London;
– Quanto mais linear a cadeia, maior a área de contato entre moléculas e, portanto, maior o ponto de ebulição;
– Ramificações reduzem a área de contato e diminuem o ponto de ebulição.
Passo 3
Comparando os alcanos com quatro carbonos (butano e 2-metilpropano), ambos têm a mesma massa molar, mas o 2-metilpropano é mais ramificado, logo possui menor ponto de ebulição que o butano.
Passo 4
Entre os alcanos de seis carbonos (hexano e 2,3-dimetilbutano), a massa molar é igual, mas o 2,3-dimetilbutano é mais ramificado. Assim,
2,3-dimetilbutano < hexano (em ponto de ebulição).
2,3-dimetilbutano < hexano (em ponto de ebulição).
Passo 5
Nos alcanos de sete carbonos (heptano e 3-metilhexano), o 3-metilhexano é mais ramificado que o heptano linear, então
3-metilhexano < heptano.
Além disso, qualquer composto de sete carbonos tem ponto de ebulição acima de compostos de seis carbonos, mesmo quando ramificado.
3-metilhexano < heptano.
Além disso, qualquer composto de sete carbonos tem ponto de ebulição acima de compostos de seis carbonos, mesmo quando ramificado.
Passo 6
Reunindo as comparações par a par:
2-metilpropano < butano
2,3-dimetilbutano < hexano
hexano < 3-metilhexano < heptano
2-metilpropano < butano
2,3-dimetilbutano < hexano
hexano < 3-metilhexano < heptano