Indique qual membro em cada par é um melhor nucleófilo.
ou
Passo 1
O enunciado pede para compararmos a qualidade de nucleófilo de
e de
. O conteúdo aqui é nucleofilicidade, ou seja, a tendência de uma espécie química doar um par de elétrons para um eletrófilo. Fatores importantes: carga, basicidade e solvatação.
Passo 2
Espécies carregadas negativamente geralmente são mais nucleofílicas que as neutras, porque o excesso de carga favorece a doação de elétrons. Além disso, em solventes próticos íons mais volumosos (como
comparado a
) sofrem menos solvatação forte, mantendo o par livre de elétrons mais disponível para atacar um substrato. Comparando:
-
é um ânion, com carga negativa e relativamente pouco solvatação intensa. -
é neutro e menos propenso a doar elétrons.
Passo 3
Portanto, pelo fato de ter carga negativa e ser menos solvado,
é um nucleófilo bem mais forte que
.