Coloque os seguintes compostos em ordem crescente de basicidade.
-Nitroanilina,
-aminobenzaldeído,
-bromoanilina
Passo 1
O enunciado pede para colocar em ordem crescente de basicidade os compostos \emph{p}-nitroanilina, \emph{p}-aminobenzaldeído e \emph{p}-bromoanilina. O conteúdo envolve os efeitos indutivo e de ressonância dos substituintes na basicidade de uma amina aromática.
Passo 2
Basicidade de uma amina aromática mede a disponibilidade do par de elétrons da
para captar um próton. Substituintes no anel influenciam essa disponibilidade por efeito indutivo
ou
e por ressonância
ou
:
- Grupos retiradores de elétrons
, diminuem a densidade sobre o nitrogênio e, portanto, a basicidade. - Grupos doadores
, aumentam a densidade e elevam a basicidade.
Passo 3
No caso da \emph{p}-nitroanilina, o grupo
é fortemente retirador por indutivo
e por ressonância
, desviando densidade do anel e do nitrogênio. Isso torna essa amina a menos básica do conjunto.
Passo 4
No \emph{p}-aminobenzaldeído, o grupo aldeído
também retira elétrons por indutivo
e por ressonância
, mas de forma moderada, diminuindo a densidade relativa ao caso nitro. Portanto essa amina é mais básica que a nitro, mas menos básica que a bromo.
Passo 5
Na \emph{p}-bromoanilina, o bromo apresenta efeito indutivo levemente retirador
e efeito de ressonância doador muito fraco
. O resultado líquido é uma depleção de densidade sobre o anel menor do que no caso do aldeído, fazendo dessa a amina mais básica entre as três.
Passo 6
Comparando os três níveis de retirada de densidade: nitro
aldeído
bromo, a basicidade cresce na ordem inversa: