Coloque os seguintes compostos em ordem crescente de basicidade.
p-Nitroanilina, p-aminobenzaldeído, p-bromoanilina

Passo 1

O enunciado pede para colocar em ordem crescente de basicidade os compostos \emph{p}-nitroanilina, \emph{p}-aminobenzaldeído e \emph{p}-bromoanilina. O conteúdo envolve os efeitos indutivo e de ressonância dos substituintes na basicidade de uma amina aromática.

Passo 2

Basicidade de uma amina aromática mede a disponibilidade do par de elétrons da \mathrm{NH_2} para captar um próton. Substituintes no anel influenciam essa disponibilidade por efeito indutivo -I ou +I e por ressonância -R ou +R:
  • Grupos retiradores de elétrons -I, -R diminuem a densidade sobre o nitrogênio e, portanto, a basicidade.
  • Grupos doadores +I, +R aumentam a densidade e elevam a basicidade.

Passo 3

No caso da \emph{p}-nitroanilina, o grupo -\mathrm{NO_2} é fortemente retirador por indutivo -I e por ressonância -R, desviando densidade do anel e do nitrogênio. Isso torna essa amina a menos básica do conjunto.

Passo 4

No \emph{p}-aminobenzaldeído, o grupo aldeído -\mathrm{CHO} também retira elétrons por indutivo -I e por ressonância -R, mas de forma moderada, diminuindo a densidade relativa ao caso nitro. Portanto essa amina é mais básica que a nitro, mas menos básica que a bromo.

Passo 5

Na \emph{p}-bromoanilina, o bromo apresenta efeito indutivo levemente retirador -I e efeito de ressonância doador muito fraco +R. O resultado líquido é uma depleção de densidade sobre o anel menor do que no caso do aldeído, fazendo dessa a amina mais básica entre as três.

Passo 6

Comparando os três níveis de retirada de densidade: nitro > aldeído > bromo, a basicidade cresce na ordem inversa:

Resposta

\mathrm{p\text{-}nitroanilina} < \mathrm{p\text{-}aminobenzaldeído} < \mathrm{p\text{-}bromoanilina}í

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