Coloque os seguintes compostos em ordem crescente de basicidade.
p-Cloroanilina, p-aminoacetofenona, p-metilanilina

Passo 1

O enunciado pede para colocar em ordem crescente de basicidade três aminas aromáticas com substituintes no anel na posição para: p-Cloroanilina, p-aminoacetofenona e p-metilanilina.
Conteúdo: basicidade de aminas aromáticas e efeitos indutivo (−I) e ressonância (+R/−R) dos substituintes.

Passo 2

Em aminas aromáticas, a basicidade depende da densidade de elétrons no par livre do nitrogênio. Grupos que doam elétrons aumentam a basicidade e grupos que retiram elétrons diminuem.

Passo 3

Analisando cada substituinte em posição para ao –N H_{2}:
– p-metilanilina: grupo \ce{-CH3} exerce efeito indutivo levemente doador (+I) e hiperconjugação, aumentando densidade no N.
– p-Cloroanilina: átomo de Cl tem efeito indutivo retirador (−I) e efeito de ressonância doador (+R), mas o efeito indutivo predomina, diminuindo a densidade no N.
– p-aminoacetofenona: grupo \ce{-COCH3} exerce forte efeito indutivo retirador (−I) e efeito de ressonância retirador (−R), reduzindo ainda mais a densidade no N.

Passo 4

Quanto mais forte o efeito retirador, menor a basicidade. Assim, do menor para o maior:
p-aminoacetofenona < p-Cloroanilina < p-metilanilina

Resposta

p-aminoacetofenona < p-Cloroanilina < p-metilanilina

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