Coloque os seguintes compostos em ordem crescente de basicidade.
-Cloroanilina,
-aminoacetofenona,
-metilanilina
Passo 1
O enunciado pede para colocar em ordem crescente de basicidade três aminas aromáticas com substituintes no anel na posição para: p-Cloroanilina, p-aminoacetofenona e p-metilanilina.
Conteúdo: basicidade de aminas aromáticas e efeitos indutivo e ressonância
dos substituintes.
Conteúdo: basicidade de aminas aromáticas e efeitos indutivo
Passo 2
Em aminas aromáticas, a basicidade depende da densidade de elétrons no par livre do nitrogênio. Grupos que doam elétrons aumentam a basicidade e grupos que retiram elétrons diminuem.
Passo 3
Analisando cada substituinte em posição para ao –N
:
– p-metilanilina: grupo exerce efeito indutivo levemente doador
e hiperconjugação, aumentando densidade no N.
– p-Cloroanilina: átomo de Cl tem efeito indutivo retirador e efeito de ressonância doador
, mas o efeito indutivo predomina, diminuindo a densidade no N.
– p-aminoacetofenona: grupo exerce forte efeito indutivo retirador
e efeito de ressonância retirador
, reduzindo ainda mais a densidade no N.
– p-metilanilina: grupo
– p-Cloroanilina: átomo de Cl tem efeito indutivo retirador
– p-aminoacetofenona: grupo
Passo 4
Quanto mais forte o efeito retirador, menor a basicidade. Assim, do menor para o maior:
p-aminoacetofenona < p-Cloroanilina < p-metilanilina
p-aminoacetofenona < p-Cloroanilina < p-metilanilina
Resposta
p-aminoacetofenona < p-Cloroanilina < p-metilanilina