3- O íon benzilamônio ( \mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{5} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{NH}_{3}{ }^{+}) tem um \mathrm{pKa}=9,33 e o íon propilamônio apresenta pKa= 10,71 . Qual é a base mais forte, a benzilamina ou a propilamina?

Passo 1

O enunciado fornece dois íons amônio e seus respectivos \mathrm{p}K_a do ácido conjugado:
– Benzilamônio \mathrm{C}_{6}\mathrm{H}_{5}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{NH}_{3}^{+} com \mathrm{p}K_a = 9,33
– Propilamônio \mathrm{C}_{3}\mathrm{H}_{7}\mathrm{NH}_{3}^{+} com \mathrm{p}K_a = 10,71
O conteúdo aqui é ácido-base: queremos saber qual base (benzilamina ou propilamina) é mais forte, usando a relação entre a força de uma base e o \mathrm{p}K_a do seu ácido conjugado.

Passo 2

Na química de ácido-base, vale a regra: quanto maior for o \mathrm{p}K_a do ácido conjugado, mais fraco é esse ácido e, consequentemente, mais forte é a base correspondente. Aqui comparamos
\mathrm{p}K_a\bigl(\mathrm{C}_{6}\mathrm{H}_{5}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{NH}_{3}^{+}\bigr)=9,33
e
\mathrm{p}K_a\bigl(\mathrm{C}_{3}\mathrm{H}_{7}\mathrm{NH}_{3}^{+}\bigr)=10,71.
Como 10,71 > 9,33, o ácido conjugado da propilamina é mais fraco que o da benzilamina, logo a propilamina é a base mais forte.

Resposta

A propilamina é a base mais forte.

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