Coloque os seguintes compostos em ordem crescente de solubilidade em água e justifique: 1-Hexanol, 2-Metil-2-propanol, Álcool sec-butilico, 1Butanol e Álcool isobutilico.
Passo 1
O enunciado pede para ordenar em solubilidade aquosa crescente os álcoois
-hexanol,
-metil-
-propanol (álcool terc-butílico), álcool sec-butilíco, álcool isobutílico e
-butanol. O conteúdo envolve solubilidade em água, que depende do equilíbrio entre a porção hidrofílica (–OH) e a cadeia hidrofóbica (cadeia carbônica).
Passo 2
A solubilidade em água de um álcool é resultado da competição entre:
- A capacidade de formar ligações de hidrogênio via o grupo
. - O efeito hidrofóbico da cadeia carbônica, que tende a diminuir a interação com água.
Quanto maior a cadeia alquílica, menor a solubilidade. Quanto maior a ramificação na mesma fórmula molecular, menor a área apolar e melhor a dispersão na água.
Passo 3
Comparando o
-hexanol (cadeia de 6 carbonos) com os álcoois de 4 carbonos
, a cadeia mais longa do hexanol impõe grande caráter hidrofóbico, tornando-o muito pouco solúvel.
Passo 4
Entre os álcoois de 4 carbonos temos diferentes estruturas isoméricas:
- -butanol é linear.
- álcool isobutílico ( -metil-
-propanol) é ramificado numa extremidade.
- álcool sec-butilíco ( -butanol) tem ramificação interna e é secundário.
- -metil-
-propanol (álcool terc-butílico) é o mais ramificado (terciário).
A ramificação reduz a área hidrofóbica em contato com a água, elevando a solubilidade na ordem:
-
- álcool isobutílico (
- álcool sec-butilíco (
-
A ramificação reduz a área hidrofóbica em contato com a água, elevando a solubilidade na ordem:
Passo 5
Para ilustrar, valores típicos de solubilidade em água a
(g de álcool em
,mL de água) são:
Passo 6
Juntando as comparações, a solubilidade em água crescente é:
Resposta
1-Hexanol < 1-Butanol < Álcool isobutílico < Álcool sec-butilíco < 2-Metil-2-propanol.