Coloque os seguintes compostos em ordem crescente de solubilidade em água e justifique: 1-Hexanol, 2-Metil-2-propanol, Álcool sec-butilico, 1Butanol e Álcool isobutilico.

Passo 1

O enunciado pede para ordenar em solubilidade aquosa crescente os álcoois 1-hexanol, 2-metil- 2-propanol (álcool terc-butílico), álcool sec-butilíco, álcool isobutílico e 1-butanol. O conteúdo envolve solubilidade em água, que depende do equilíbrio entre a porção hidrofílica (–OH) e a cadeia hidrofóbica (cadeia carbônica).

Passo 2

A solubilidade em água de um álcool é resultado da competição entre:
  1. A capacidade de formar ligações de hidrogênio via o grupo \text{–OH}.
  2. O efeito hidrofóbico da cadeia carbônica, que tende a diminuir a interação com água.
    Quanto maior a cadeia alquílica, menor a solubilidade. Quanto maior a ramificação na mesma fórmula molecular, menor a área apolar e melhor a dispersão na água.

Passo 3

Comparando o 1-hexanol (cadeia de 6 carbonos) com os álcoois de 4 carbonos C_4, a cadeia mais longa do hexanol impõe grande caráter hidrofóbico, tornando-o muito pouco solúvel.

Passo 4

Entre os álcoois de 4 carbonos temos diferentes estruturas isoméricas:
- 1-butanol é linear.
- álcool isobutílico ( 2-metil- 1-propanol) é ramificado numa extremidade.
- álcool sec-butilíco ( 2-butanol) tem ramificação interna e é secundário.
- 2-metil- 2-propanol (álcool terc-butílico) é o mais ramificado (terciário).
A ramificação reduz a área hidrofóbica em contato com a água, elevando a solubilidade na ordem:
1\text{-butanol} < \text{isobutílico} < \text{sec-butilíco} < \text{terc-butílico}.ííí

Passo 5

Para ilustrar, valores típicos de solubilidade em água a 20\,^\circ\mathrm{C} (g de álcool em 100,mL de água) são:
1\text{-hexanol}\approx0{,}6,\quad 1\text{-butanol}\approx7{,}9,\quad \text{isobutílico}\approx8{,}1,í
\text{sec-butilíco}\approx12{,}5,\quad \text{terc-butílico}\;\text{(miscível em todas as proporções).}íííçõ

Passo 6

Juntando as comparações, a solubilidade em água crescente é:
1\text{-hexanol} < 1\text{-butanol} < \text{álcool isobutílico} < \text{álcool sec-butilíco} < 2\text{-metil-2-propanol}.áíáí

Resposta

1-Hexanol < 1-Butanol < Álcool isobutílico < Álcool sec-butilíco < 2-Metil-2-propanol.

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