Explique porque o \alpha-naftol é insolúvel em água e solúvel numa solução de \mathrm{NaOH} 5 \%.

Passo 1

O enunciado pede para explicar por que o \alpha-naftol é praticamente insolúvel em água e, ao mesmo tempo, solúvel em solução de 5\% de \mathrm{NaOH}. O conteúdo envolvido aqui é a solubilidade de compostos orgânicos em função de sua polaridade e de sua acidez (fenóis e bases fortes).

Passo 2

O \alpha-naftol é um derivado de naftaleno com um grupo hidroxila -\mathrm{OH} em posição alfa de um dos anéis aromáticos. A molécula tem um anel aromático bicíclico grande, que é apolar, e apenas um grupo -\mathrm{OH} polar. Essa grande parte apolar torna o composto pouco compatível com a água, que é muito polar. Como consequência, as interações de van der Waals entre as moléculas de \alpha-naftol e as moléculas de água são fracas em comparação com as fortes ligações de hidrogênio entre as próprias moléculas de água, resultando em baixa solubilidade em água pura.

Passo 3

Em meio básico (solução de \mathrm{NaOH}), o grupo fenólico do \alpha-naftol se comporta como um ácido fraco. A hidroxila aromática pode doar um próton, formando o ânion fenolato:
\alpha\text{-naftol} \;+\;\mathrm{OH}^- \;\longrightarrow\;\alpha\text{-naftolato}^- \;+\;\mathrm{H_2O}.
O pK_a de fenóis como o \alpha-naftol está em torno de 9,5, de modo que em presença de base forte (pH bem acima de 10) praticamente toda a fração de \alpha-naftol é convertida em seu ânion fenolato.

Passo 4

O ânion \alpha-naftolato é uma espécie carregada negativamente e forma um sal com o cátion \mathrm{Na}^+. Como sais iônicos tendem a ser muito solúveis em água (solvente polar), o \alpha-naftolato de sódio se dissolve facilmente na solução de \mathrm{NaOH}. Assim, enquanto o \alpha-naftol neutro não se mistura bem com água, seu ânion solúvel em meio básico explica a alta solubilidade em 5\% de \mathrm{NaOH}.

Resposta

O \alpha-naftol neutro é pobremente solúvel em água devido à sua grande porção apolar aromática. Em solução de 5\% de \mathrm{NaOH} ele é deprotonado, formando o ânion fenolato, que é um sal iônico solúvel em água.

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