Explique porque o
-naftol é insolúvel em água e solúvel numa solução de
.
Passo 1
O enunciado pede para explicar por que o
-naftol é praticamente insolúvel em água e, ao mesmo tempo, solúvel em solução de
de
. O conteúdo envolvido aqui é a solubilidade de compostos orgânicos em função de sua polaridade e de sua acidez (fenóis e bases fortes).
Passo 2
O
-naftol é um derivado de naftaleno com um grupo hidroxila
em posição alfa de um dos anéis aromáticos. A molécula tem um anel aromático bicíclico grande, que é apolar, e apenas um grupo
polar. Essa grande parte apolar torna o composto pouco compatível com a água, que é muito polar. Como consequência, as interações de van der Waals entre as moléculas de
-naftol e as moléculas de água são fracas em comparação com as fortes ligações de hidrogênio entre as próprias moléculas de água, resultando em baixa solubilidade em água pura.
Passo 3
Em meio básico (solução de
), o grupo fenólico do
-naftol se comporta como um ácido fraco. A hidroxila aromática pode doar um próton, formando o ânion fenolato:
O
de fenóis como o
-naftol está em torno de
, de modo que em presença de base forte (pH bem acima de 10) praticamente toda a fração de
-naftol é convertida em seu ânion fenolato.
Passo 4
O ânion
-naftolato é uma espécie carregada negativamente e forma um sal com o cátion
. Como sais iônicos tendem a ser muito solúveis em água (solvente polar), o
-naftolato de sódio se dissolve facilmente na solução de
. Assim, enquanto o
-naftol neutro não se mistura bem com água, seu ânion solúvel em meio básico explica a alta solubilidade em
de
.
Resposta
O
-naftol neutro é pobremente solúvel em água devido à sua grande porção apolar aromática. Em solução de
de
ele é deprotonado, formando o ânion fenolato, que é um sal iônico solúvel em água.