Coloque os seguintes compostos em ordem decrescente de temperatura de ebulição:
\mathrm{H}_{3} \mathrm{C}-\left(\mathrm{CH}_{2}\right)_{5}-\mathrm{I} \quad \mathrm{H}_{3} \mathrm{C}-\left(\mathrm{CH}_{2}\right)_{3}-\mathrm{I} \quad \mathrm{H}_{3} \mathrm{C}-\left(\mathrm{CH}_{2}\right)_{4}-\mathrm{I}

Passo 1

O enunciado pede para ordenar, em ordem decrescente de ponto de ebulição, três haletos de alquila: \mathrm{H}_{3}\mathrm{C}-(\mathrm{CH}_{2})_{5}-\mathrm{I}, \mathrm{H}_{3}\mathrm{C}-(\mathrm{CH}_{2})_{4}-\mathrm{I} e \mathrm{H}_{3}\mathrm{C}-(\mathrm{CH}_{2})_{3}-\mathrm{I}.
O conteúdo envolvido é a relação entre estrutura molecular (número de carbonos) e ponto de ebulição, baseado principalmente em forças de London (interações de dispersão).

Passo 2

Para compostos apolares ou pouco polares como esses iodetos de alquila, o ponto de ebulição é dominado pelas forças de dispersão de London. Essas forças aumentam com a superfície molecular e a massa molar: quanto maior o número de carbonos, maior a área de contato e maior a intensidade das forças de dispersão, elevando o ponto de ebulição.

Passo 3

Comparando as cadeias:
\mathrm{H}_{3}\mathrm{C}-(\mathrm{CH}_{2})_{5}-\mathrm{I} tem 6 carbonos (iodohexano)
\mathrm{H}_{3}\mathrm{C}-(\mathrm{CH}_{2})_{4}-\mathrm{I} tem 5 carbonos (iodopentano)
\mathrm{H}_{3}\mathrm{C}-(\mathrm{CH}_{2})_{3}-\mathrm{I} tem 4 carbonos (iodobutano)
Logo, o aumento do número de carbonos eleva o ponto de ebulição na ordem: 6 C > 5 C > 4 C.

Resposta

\mathrm{H}_{3}\mathrm{C}-(\mathrm{CH}_{2})_{5}-\mathrm{I} \;>\;\mathrm{H}_{3}\mathrm{C}-(\mathrm{CH}_{2})_{4}-\mathrm{I}\;>\;\mathrm{H}_{3}\mathrm{C}-(\mathrm{CH}_{2})_{3}-\mathrm{I}

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