Começando com o benzeno, esboce uma síntese para cada um dos seguintes compostos:
Isopropilbenzeno
Isopropilbenzeno
Passo 1
Beleza, o enunciado pede pra gente partir do benzeno e chegar no isopropilbenzeno. Isso é uma síntese orgânica, mais especificamente uma reação de substituição eletrofílica em aromáticos (EAS). Para resolver a gente vai usar a famosa reação de Friedel–Crafts de alquilação: vai precisar de um haleto de alquila (no caso, cloreto de isopropila,
) e um catalisador de Lewis como
.
Passo 2
Primeiro, a gente gera o eletrófilo: o
“puxa” o Cl do
, formando o carbocátion isopropílico.
Reação de ativação:
Reação de ativação:
Aqui o
é o nosso eletrófilo, porque tem carga positiva e quer elétrons.
Passo 3
Agora o benzeno age como nucleófilo: o anel aromático doa densidade eletrônica para atacar o carbocátion isopropílico. Isso quebra temporariamente a aromaticidade e forma um complexo σ (sigma complexo).
Mecanismo curto:
- Um par do benzeno ataca
. - Forma-se um íon arenio (perda momentânea da aromaticidade).
Passo 4
Para regenerar a aromaticidade, sai um próton (
) do carbono onde fez o ataque, e esse H+ se combina com
, regenerando
e produzindo
.
Passo de rearomatização:
Passo de rearomatização:
Resposta
Esquema global da síntese:
Ou seja, o produto é o isopropilbenzeno (cumeno) obtido por alquilação de Friedel–Crafts do benzeno.