A reação entre a mistura racêmica do álcool butan-2-ol e o enantiômero puro do ácido (S)-2-amino-3fenilpropiônico leva à formação de dois ésteres distintos. Mostre quais são estes ésteres, atribuindo corretamente os estereodescritores R e S. Se estes dois ésteres estiverem em uma mesma solução teremos uma mistura racêmica? Justifique. Cada um destes ésteres, após ser isolado do outro, representa uma mistura racêmica? Justifique.

Passo 1

O enunciado descreve a esterificação de uma mistura racêmica de 2-butanol (o álcool secundário) com ácido (S)- 2-amino- 3-fenilpropanoico (o ácido aminoácido em que o carbono \alpha tem configuração S). Como o álcool está em uma mistura racêmica, ele contém tanto o enantiômero ®- 2-butanol quanto o enantiômero (S)- 2-butanol em proporções 1: 1. Ao reagirem separadamente com o ácido (S), cada enantiômero do álcool gera um éster diferente. Nosso conteúdo é estereoquímica (atribuição R/S e conceito de racema versus diastereômeros) e vamos usar as regras de Cahn–Ingold–Prelog para atribuir R ou S aos centros quirais.

Passo 2

Atribuição de R/S a 2-butanol. O carbono quiral (C- 2) do 2-butanol está ligado a quatro substituintes: –OH, –C H_{2}C H_{2}C H_{3} (propil), –C H_{3} e –H. Pela regra CIP:
1. –OH (maior prioridade)
2. –C H_{2}C H_{2}C H_{3} 3. –C H_{3} 4. –H (menor prioridade)
Quando o hidrogênio (prioridade 4) fica orientado para trás, os grupos 1\to 2\to 3 girando no sentido horário definem configuração R; sentido anti-horário define S. Assim:
\bullet ®- 2-butanol – hidrogênio para trás e ordem 1\to 2\to 3 no sentido horário.
\bullet (S)- 2-butanol – hidrogênio para trás e ordem 1\to 2\to 3 no sentido anti-horário.

Passo 3

Formam-se dois ésteres ao reagir o ácido (S) com cada enantiômero do álcool:
Éster 1: combinação do ácido (S) com ®- 2-butanol
\text{(2S,2R)-2-amino-3-fenilpropanoato de butan-2-ilo}
Éster 2: combinação do ácido (S) com (S)- 2-butanol
\text{(2S,2S)-2-amino-3-fenilpropanoato de butan-2-ilo}
Ambos têm o mesmo centro no ácido em configuração S e diferem apenas no centro do álcool (R ou S). São, portanto, diastereômeros.

Passo 4

Se os dois ésteres estiverem juntos numa mesma solução, teremos uma mistura equimolar de diastereômeros, não uma mistura racêmica. Uma mistura racêmica é uma mistura 1: 1 de enantiômeros (pares de moléculas imagem especular não sobreponíveis). Aqui os dois compostos não são enantiômeros entre si, mas diastereômeros (mesma configuração num centro, diferente no outro), com propriedades físicas e rotações ópticas distintas. Logo, não é racema.

Passo 5

Cada éster isolado (por exemplo, purificar apenas o ( 2S, 2R) ou apenas o ( 2S, 2S)) é um único estereoisômero, com as configurações de ambos os centros definidas. Não há mistura de configurações R/S no centro do álcool quando o estereoisômero está isolado; logo cada um é enantiomericamente puro naquele centro e não constitui uma mistura racêmica.

Resposta

Éster 1: ( 2S, 2R)- 2-amino- 3-fenilpropanoato de butan- 2-ilo
Éster 2: ( 2S, 2S)- 2-amino- 3-fenilpropanoato de butan- 2-ilo
1. A mistura dos dois ésteres é uma mistura de diastereômeros, não uma mistura racêmica.
2. Cada éster isolado é um único estereoisômero (puro em R/S) e não é uma mistura racêmica.

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