Complete as reações a seguir e indique o nome do produto formado:
\mathrm{H}_{2} \mathrm{C}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_{2}+2 \mathrm{H}_{2} \xrightarrow[\Delta]{\mathrm{Ni}} \mathrm{E}

Passo 1

O enunciado dá a seguinte transformação:
\mathrm{H}_{2}\mathrm{C}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_{2}+2\;\mathrm{H}_{2}\xrightarrow[\Delta]{\mathrm{Ni}}\mathrm{E}
Perguntas claras: completar a reação (mostrar o produto estrutural) e indicar o nome do produto formado. Informações relevantes dadas: o reagente é a molécula \mathrm{H}_{2}\mathrm{C}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_{2} (um diene com duas ligações duplas isoladas) e o reagente de redução é 2\;\mathrm{H}_{2} em presença de catalisador de níquel e aquecimento ( \mathrm{Ni},\Delta) — ou seja, hidrogenação catalítica.

Passo 2

O que faz a hidrogenação catalítica: é a adição de hidrogênio às ligações duplas carbono–carbono ( \mathrm{C}=\mathrm{C}), convertendo cada \mathrm{C}=\mathrm{C} (carbonos \mathrm{sp}^{2}) em duas ligações simples \mathrm{C}-\mathrm{H} e uma ligação simples \mathrm{C}-\mathrm{C} (carbonos \mathrm{sp}^{3}). Para cada ligação dupla hidrogenada precisamos de uma molécula de \mathrm{H}_{2} (porque cada \mathrm{H}_{2} fornece dois átomos de hidrogênio que se adicionam aos dois carbonos da dupla). O papel do catalisador de níquel ( \mathrm{Ni}) é adsorver \mathrm{H}_{2} e as olefinas na superfície metálica, quebrar a ligação \mathrm{H}-\mathrm{H} e permitir a transferência dos átomos de hidrogênio para os carbonos; o resultado final é a saturação da dupla.

Passo 3

Contagem prática: a molécula inicial tem duas ligações duplas (uma no extremo esquerdo \mathrm{H}_{2}\mathrm{C}=\mathrm{CH}- e outra no extremo direito -\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_{2}). Logo, para saturar ambas precisamos de duas moléculas de \mathrm{H}_{2}. Isso é consistente com o enunciado que dá +2\;\mathrm{H}_{2}. Em termos de fórmula molecular: um diene com 5 carbonos tem fórmula \mathrm{C}_{5}\mathrm{H}_{8}. Ao adicionar 2\;\mathrm{H}_{2} (quatro hidrogênios) obtemos \mathrm{C}_{5}\mathrm{H}_{12}, que é um alcano saturado com cinco carbonos.

Passo 4

Transformação passo a passo das duplas em simples: cada \mathrm{C}=\mathrm{C} recebe um \mathrm{H}_{2} e se converte em duas ligações \mathrm{C}-\mathrm{H}. Esquematicamente,
\mathrm{H}_{2}\mathrm{C}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_{2}
duas addições de \mathrm{H}_{2}
\mathrm{H}_{3}\mathrm{C}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{3}.
Ou, escrito com agrupamento óbvio,
\mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{3}.
Não há formação de nova ramificação porque as duplas estavam nas extremidades e cada adição só acrescenta hidrogênios aos carbonos insaturados, resultando no alcano linear normal de 5 carbonos.

Passo 5

Nome e molécula final: o alcano linear com cinco átomos de carbono é chamado de “pentano” (nome sistemático IUPAC: \textit{pentano}). Também é comum chamar de “n-pentano” para enfatizar que é a cadeia normal, mas o nome IUPAC simples é \textit{pentano}.

Passo 6

Vou escrever a reação completa balanceada (pegando os dados do enunciado) e repetir o nome do produto:
\mathrm{H}_{2}\mathrm{C}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_{2}+2\;\mathrm{H}_{2}\xrightarrow[\Delta]{\mathrm{Ni}}\mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{3}
Produto: \textit{pentano}.

Resposta

\mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{3}
pentano

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