Complete as reações a seguir e indique o nome do produto formado: \mathrm{H}_{3} \mathrm{C}-\mathrm{C} \equiv \mathrm{CH}+1 \mathrm{H}_{2} \xrightarrow[\Delta]{\mathrm{Ni}} \mathrm{B} \mathrm{H}_{3} \mathrm{~L}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_{2}
Passo 1
O enunciado dá a seguinte sequência (vou escrever exatamente as espécies químicas em notação clara): \mathrm{H}_{3}\mathrm{C}-\mathrm{C}\equiv\mathrm{CH} reage com 1 equivalente de \mathrm{H}_2 na presença de \mathrm{Ni} e aquecimento (\Delta), e em seguida aparece como reagente \mathrm{BH}_3\cdot L (complexo de borano). O pedido é: completar as reações que faltam e indicar o nome do produto formado.
Informações relevantes fornecidas:
Primeiro passo: adição de 1 equivalente de \mathrm{H}_2 com catalisador \mathrm{Ni} e aquecimento.
Segundo reagente mostrado: \mathrm{BH}_3\cdot L (borano ligado a um ligante, por exemplo \mathrm{THF} ou \mathrm{SMe}_2).
Pergunta implícita: quais são os produtos de cada etapa e qual o nome do produto final originado da adição do \mathrm{BH}_3\cdot L?
Passo 2
Entendimento da primeira transformação (ação com \mathrm{H}_2 / catalisador \mathrm{Ni}).
Quando um alcino terminal como \mathrm{H}_{3}\mathrm{C}-\mathrm{C}\equiv\mathrm{CH} (propriedades: é um alcino terminal, conhecido como propino ou propeno? na verdade três carbonos — é o propeno) recebe exatamente 1 equivalente de \mathrm{H}_2 na presença de um catalisador de hidrogenação, a ligação tripla é reduzida a uma ligação dupla. A adição de \mathrm{H}_2 ao alcino ocorre por adição do tipo “sin” (mesmo lado) quando é feita de forma controlada sem excesso de \mathrm{H}_2. Para alcinos terminais simples, o produto após 1 equiv de \mathrm{H}_2 é um alceno: aqui o produto é o alceno terminal correspondente, ou seja, o propeno.
Explicando de forma bem didática: a tripla ligação \equiv tem dois pares de ligações π; adicionando um \mathrm{H}_2 removemos um desses pares π e ficamos com uma dupla ligação =. Assim: \mathrm{H}_{3}\mathrm{C}-\mathrm{C}\equiv\mathrm{CH} \xrightarrow{\mathrm{H}_2,\;\mathrm{Ni}} \mathrm{H}_{3}\mathrm{C}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_2 (propeno).
Passo 3
Escrevo a primeira reação completa (com as fórmulas em TeX):
Comentário prático para a prova: indique que foi feita uma hidrogenação controlada (1 equival.) que transforma o alcino em alceno; se houvesse excesso de \mathrm{H}_2 e catalisador comum, formar-se-ia o alcano (propano), mas aqui o problema diz 1 \mathrm{H}_2, então o produto é o alceno.
Passo 4
Entendimento da segunda transformação (adição de \mathrm{BH}_3\cdot L ao alceno).
O reagente \mathrm{BH}_3\cdot L é o borano complexo (L = \mathrm{THF}, \mathrm{SMe}_2, etc.). A reação típica de \mathrm{BH}_3 com alcenos é a hidroboratação: é uma adição concertada (mecanismo em uma etapa), síncrona, com estereoquímica sin, e regiochemicalmente antimarckovnikov — isto é, o boro se liga ao carbono menos substituído da dupla ligação e o hidrogênio ao carbono mais substituído. Para o caso do propeno \mathrm{H}_{3}\mathrm{C}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_2, o boro ocupará o carbono terminal (menos substituído), formando um grupo n-propila ligado ao boro. Além disso, o \mathrm{BH}_3 costuma reagir com três mols de alceno para dar um trialquilborano \mathrm{B}(\mathrm{R})_3. Então, com três moléculas de propeno e uma de \mathrm{BH}_3\cdot L obtemos o tri(n-propil)borano.
Passo 5
Escrevo a reação de hidroboração com estequiometria adequada:
3\\ \mathrm{H}_{3}\mathrm{C}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_2 + \mathrm{BH}_3\cdot L \longrightarrow \mathrm{B}(\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3)_3
Explicação extra didática: cada unidade \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_2 fornece um radical alcila via adição de \mathrm{B-H} (sin e anti-Markovnikov), e após três adições o boro fica ligado a três grupos n-propil. O produto pode ser chamado de tri(n-propil)borano ou, em terminologia comum, tri-n-propylborane (fórmula \mathrm{B}(\mathrm{nPr})_3).
Passo 6
Resumo interpretativo para a prova (como você deve lembrar na hora):
Primeiro passo: hidrogenação parcial (1 equiv \mathrm{H}_2) de alcino → alceno. Escrever produto do primeiro passo.
Segundo passo: hidroboratação com \mathrm{BH}_3\cdot L → adição antimarckovnikov do boro ao carbono menos substituído; com \mathrm{BH}_3 puro forma-se o trialquilborano. Nome do produto: tri(n-propil)borano.
Dica de memorização simples: hidroboratação = boro vai para o carbono menos substituído; depois, se quiser transformar em álcool, oxida-se com \mathrm{H_2O_2}/\mathrm{OH}^- (não pedido aqui).