Dado os pares de compostos abaixo, diga qual seria o mais nucleofílicio, em cada caso, explicando sua escolha.
.
b)
b)
Passo 1
Vamos resolver a questão b) que nos pede para identificar qual composto é mais nucleofílico entre
e
. Para isso, vamos usar conceitos de química orgânica, especificamente sobre nucleofilicidade. Precisamos entender o que torna um composto nucleofílico e como comparar esses dois compostos com base nessa propriedade.
Passo 2
Primeiro, vamos lembrar o que significa ser nucleofílico. Um nucleófilo é uma espécie química que tem pares de elétrons disponíveis para doar e, assim, formar uma ligação com um eletrófilo, que é uma espécie que aceita elétrons. A nucleofilicidade está relacionada à capacidade desse elétron disponível.
Passo 3
Analisando
(boro tricloreto), vemos que o boro tem apenas três ligações e está com completa sua camada de valência, mas ainda assim é eletronegativo devido à sua baixa eletronegatividade comparado com o hidrogênio. Isso faz com que
seja eletrófilo, ou seja, tende a aceitar elétrons, ao invés de doá-los.
Passo 4
Por outro lado,
(metanotiol) possui um átomo de enxofre com pares de elétrons não compartilhados. O enxofre é menos eletronegativo e pode facilmente doar esses pares de elétrons, tornando
um bom nucleófilo.
Passo 5
Além disso, a presença do enxofre em
aumenta a densidade eletrônica na molécula, favorecendo ainda mais a doação de elétrons. Já o
, por ser eletrófilo, não tem essa capacidade de doar elétrons tão efetivamente.
Resposta
Entre
e
, o
é mais nucleofílico.