Qual composto em cada um dos seguintes pares teria o ponto de ebulição mais alto? Justifique suas respostas.
CH3 CH2 CH2 OH ou HOCH2 CH2 OH

Passo 1

Beleza, olha o que o exercício tá pedindo: comparar dois compostos –
  1. CH3CH2CH2OH (propanol)
  2. HOCH2CH2OH (etilenoglicol)
A gente precisa ver qual deles tem o ponto de ebulição mais alto. O conteúdo-chave aqui é “forças intermoleculares” (tipo ligação de hidrogênio, dipolo–dipolo e forças de dispersão). Pra resolver, vamos lembrar como essas forças influenciam o ponto de ebulição e comparar as duas moléculas passo a passo.

Passo 2

O que é ponto de ebulição? É a temperatura em que a pressão de vapor do líquido iguala a pressão ambiente. Quanto mais fortes forem as interações entre moléculas, mais difícil elas têm de escapar pro estado gasoso, e maior será o ponto de ebulição.
As forças intermoleculares principais em álcoois e diálcool como esses são:
• Ligações de hidrogênio (H-bond), que são bem fortes quando você tem –OH;
• Dipolo–dipolo;
• Forças de London (dispersão), que crescem com o tamanho da molécula.

Passo 3

Vamos comparar:
  1. CH3CH2CH2OH
    • Tem um único grupo –OH.
    • Pode formar ligações de hidrogênio do tipo OHcdots O, mas só uma ligação por molécula.
    • Massa molar ≈ 60 g/mol.
  2. HOCH2CH2OH
    • Tem dois grupos –OH.
    • Cada molécula pode fazer várias ligações de hidrogênio, tipo HOCH2CH2OH;cdots;HOCH2CH2OH
      aumentando muito a rede de H-bonds.
      - Massa molar ≈ 62 g/mol (praticamente igual à do propanol).
Como as massas são semelhantes, o que manda aqui é o número de ligações de H. O etilenoglicol faz bem mais H-bonds, logo requer mais energia (temperatura) para quebrar essas interações.

Resposta

O composto com ponto de ebulição mais alto é o etilenoglicol, HOCH2CH2OH, devido ao maior número de ligações de hidrogênio intermoleculares.

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