Qual dos compostos em cada um dos pares seguintes reagirá mais rápido com
em uma reação
?
ou
Passo 1
Beleza, o enunciado pergunta: “Qual reage mais rápido com
numa reação
:
ou
?”
Conteúdo: Reatividade em SN2.
O que vamos precisar:
Conteúdo: Reatividade em SN2.
O que vamos precisar:
- Entender o mecanismo SN2 (ataque do nucleófilo e saída do grupo de saída).
- Saber o que torna um bom grupo de saída (leaving group).
Passo 2
Mecanismo SN2, explicado de leve:
- SN2 significa substituição nucleofílica bimolecular.
- Num único passo, o nucleófilo (aqui
) ataca o carbono ligado ao haleto por trás, e simultaneamente o haleto sai. - A velocidade depende de: concentração do nucleófilo e do substrato, e da facilidade de saída do haleto.
Passo 3
Vamos falar dos grupos de saída:
- Quanto melhor o grupo sai, mais rápido o SN2.
- A qualidade de leaving group está ligada à estabilidade do íon que ele forma.
-
é maior e mais polarizável que , então é mais estável sozinho. - Logo,
sai mais fácil que .
Passo 4
Comparando direto:
-
tem um grupo de saída , super bom. -
tem , menos estável que , então sai com mais dificuldade.
Logo,reage mais rápido com via SN2.