Qual dos compostos em cada um dos pares seguintes reagirá mais rápido com mathrmOH^-em uma reação mathrmSmathrmN 2 ?
mathrmCH3mathrmBr ou mathrmCH3mathrmI

Passo 1

Beleza, o enunciado pergunta: “Qual reage mais rápido com OH^- numa reação SN2: CH3Br ou CH3I?”
Conteúdo: Reatividade em SN2.
O que vamos precisar:
  1. Entender o mecanismo SN2 (ataque do nucleófilo e saída do grupo de saída).
  2. Saber o que torna um bom grupo de saída (leaving group).

Passo 2

Mecanismo SN2, explicado de leve:
  • SN2 significa substituição nucleofílica bimolecular.
  • Num único passo, o nucleófilo (aqui OH^-) ataca o carbono ligado ao haleto por trás, e simultaneamente o haleto sai.
  • A velocidade depende de: concentração do nucleófilo e do substrato, e da facilidade de saída do haleto.

Passo 3

Vamos falar dos grupos de saída:
  • Quanto melhor o grupo sai, mais rápido o SN2.
  • A qualidade de leaving group está ligada à estabilidade do íon que ele forma.
  • I^- é maior e mais polarizável que Br^-, então é mais estável sozinho.
  • Logo, I^- sai mais fácil que Br^-.

Passo 4

Comparando direto:
  • CH3I tem um grupo de saída I^-, super bom.
  • CH3Br tem Br^-, menos estável que I^-, então sai com mais dificuldade.
    Logo, CH3I reage mais rápido com OH^- via SN2.

Resposta

boxedCH3I reage mais rápido.

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