Qual dos compostos em cada um dos pares seguintes reagirá mais rápido com
em uma reação
?
ou
Passo 1
Beleza, vamos lá! O exercício pergunta qual dos dois cloretos
reage mais rápido com
por um mecanismo
.
Conteúdo: mecanismo e influência da estérica (hindrance) na velocidade.
O que a gente precisa: entender como o nucleófilo ataca e como o “monte” de grupos ao redor do carbono afeta a reação.
Conteúdo: mecanismo
O que a gente precisa: entender como o nucleófilo ataca e como o “monte” de grupos ao redor do carbono afeta a reação.
Passo 2
Teoria básica do
(Substituição Nucleofílica Bimolecular):
- É um ataque direto do nucleófilo (aqui,
) no carbono ligado ao grupo de saída (Cl). - A velocidade depende de dois fatores:
• [substrato] e [nucleófilo] (ordem 2).
• Barreira estérica: quanto mais “grupos” ao redor do carbono, mais difícil o nucleófilo chegar “por trás” e empurrar o Cl. - Fómula qualitativa da velocidade:
onde
cai muito se houver muita impedância estérica.
Passo 3
Agora compara os dois substratos:
– é um cloreto terciário: o carbono central está cercado por três grupos metila, formando uma barreira gigante.
– é um cloreto metílico: só tem um grupo metila e três hidrogênios, quase sem impedância.
Logo, no , o nucleófilo ataca muito mais fácil em
do que em
.
–
–
Logo, no