Qual dos compostos em cada um dos pares seguintes reagirá mais rápido com mathrmOH^-em uma reação mathrmSmathrmN 2 ?
mathrmCH3mathrmCl ou

Passo 1

Beleza, vamos lá! O exercício pergunta qual dos dois cloretos
;(CH3)3CClou CH3Cl
reage mais rápido com OH^- por um mecanismo SN2.
Conteúdo: mecanismo SN2 e influência da estérica (hindrance) na velocidade.
O que a gente precisa: entender como o nucleófilo ataca e como o “monte” de grupos ao redor do carbono afeta a reação.

Passo 2

Teoria básica do SN2 (Substituição Nucleofílica Bimolecular):
  1. É um ataque direto do nucleófilo (aqui, OH^-) no carbono ligado ao grupo de saída (Cl).
  2. A velocidade depende de dois fatores:
    • [substrato] e [nucleófilo] (ordem 2).
    Barreira estérica: quanto mais “grupos” ao redor do carbono, mais difícil o nucleófilo chegar “por trás” e empurrar o Cl.
  3. Fómula qualitativa da velocidade:
v = k,[substrato],[OH^-]
onde k cai muito se houver muita impedância estérica.

Passo 3

Agora compara os dois substratos:
(CH3)3CCl é um cloreto terciário: o carbono central está cercado por três grupos metila, formando uma barreira gigante.
CH3Cl é um cloreto metílico: só tem um grupo metila e três hidrogênios, quase sem impedância.
Logo, no SN2, o nucleófilo ataca muito mais fácil em CH3Cl do que em (CH3)3CCl.

Resposta

CH3Cl reage mais rápido com OH^- numa reação SN2,.

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