Quais dos compostos abaixo em cada par têm maior ponto de ebulição e justifique sua escolha com base nas interações intermoleculares que cada composto apresenta.
or
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Passo 1
O enunciado nos dá dois compostos cíclicos em SMILES:
e
. Queremos descobrir qual deles tem maior ponto de ebulição usando o conceito de interações intermoleculares, em particular ligações de hidrogênio versus dipolo–dipolo e forças de London.
Passo 2
Decodificando as fórmulas:
é a piperidina, fórmula
, onde o nitrogênio é secundário (possui um hidrogênio ligado).
é a N-metilpirrolidina, também
, mas com nitrogênio terciário (sem hidrogênio ligado).
Passo 3
A piperidina pode atuar como doadora e como aceitadora de ligação de hidrogênio (N–H⋯N), o que gera interações intermoleculares bastante fortes. Já a N-metilpirrolidina, sem hidrogênio ligado ao nitrogênio, só participa com dipolo–dipolo e forças de dispersão de London, mais fracas que ligações de hidrogênio.
Passo 4
Portanto, a piperidina apresenta forças intermoleculares mais intensas (devido às ligações de hidrogênio intermoleculares), resultando em ponto de ebulição mais alto que o da N-metilpirrolidina.
Resposta
O composto
(piperidina) tem maior ponto de ebulição.