Quais dos compostos abaixo em cada par têm maior ponto de ebulição e justifique sua escolha com base nas interações intermoleculares que cada composto apresenta.
NH

or
N

Passo 1

O enunciado nos dá dois compostos cíclicos em SMILES: \text{C1CCNCC1} e \text{CN1CCCC1}. Queremos descobrir qual deles tem maior ponto de ebulição usando o conceito de interações intermoleculares, em particular ligações de hidrogênio versus dipolo–dipolo e forças de London.

Passo 2

Decodificando as fórmulas: \text{C1CCNCC1} é a piperidina, fórmula \mathrm{C_5H_{11}N}, onde o nitrogênio é secundário (possui um hidrogênio ligado). \text{CN1CCCC1} é a N-metilpirrolidina, também \mathrm{C_5H_{11}N}, mas com nitrogênio terciário (sem hidrogênio ligado).

Passo 3

A piperidina pode atuar como doadora e como aceitadora de ligação de hidrogênio (N–H⋯N), o que gera interações intermoleculares bastante fortes. Já a N-metilpirrolidina, sem hidrogênio ligado ao nitrogênio, só participa com dipolo–dipolo e forças de dispersão de London, mais fracas que ligações de hidrogênio.

Passo 4

Portanto, a piperidina apresenta forças intermoleculares mais intensas (devido às ligações de hidrogênio intermoleculares), resultando em ponto de ebulição mais alto que o da N-metilpirrolidina.

Resposta

O composto \text{C1CCNCC1} (piperidina) tem maior ponto de ebulição.

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