Os compostos em cada item a seguir têm as mesmas (ou similares) massas moleculares. Qual composto em cada item você esperaria ter o ponto de ebulição mais alto? Justifique suas respostas.
a)
ou
b)
ou
c)
ou
a)
b)
c)
Passo 1
Beleza, temos três pares de compostos com massas parecidas e queremos saber qual deles vai ferver mais alto. O tema aqui é Forças Intermoleculares (aquele lance de quem “gruda” mais forte na vizinhança): van der Waals, dipolo-dipolo e, principalmente, ligações de hidrogênio. Para resolver, a gente vê em cada par quem forma mais ou mais fortes ligações de H ou tem polaridade maior.
Passo 2
Item (a):
Compostos:
Compostos:
- Álcool:
- Éter:
Teoria aplicada:
- Ligações de hidrogênio ocorrem quando tem H ligado a O (ou N) e um par de elétrons do oxigênio vizinho.
- O álcool tem –OH, logo pode doar e aceitar H-bond. O éter só aceita (o O tem pares, mas não tem H ligado).
Conclusão para (a): o álcool faz mais ligações de H, “gruda” mais forte e, portanto, ferve mais alto.
Passo 3
Item (b):
Compostos:
Compostos:
- Amina terciária:
- Amina secundária:
Teoria aplicada:
- Amônia e aminas podem fazer ligações de hidrogênio quando têm H ligado ao N.
- A amina terciária não tem H ligado ao N (todos os ligantes são CH₃), logo só aceita H-bond, não doa.
- A amina secundária (–NH–) tem um H no N, então ela doa e aceita ligações de hidrogênio.
Conclusão para (b): a amina secundária
ferve mais alto que
.
Passo 4
Item ©:
Compostos:
Compostos:
- Monol:
- Diol:
Teoria aplicada:
- Cada –OH faz ligações de hidrogênio.
- O diol tem duas funções –OH, podendo formar mais ligações intermoleculares do que o monol.
Conclusão para ©: o diol
tem ponto de ebulição mais alto.
Resposta
a)
b)
c)
b)
c)