Os compostos em cada item a seguir têm as mesmas (ou similares) massas moleculares. Qual composto em cada item você esperaria ter o ponto de ebulição mais alto? Justifique suas respostas.
a) CH3 CH2 CH2 CH2 OH ou CH3 CH2 OCH2 CH3
b) (CH3)3 N ou CH3 CH2 NHCH3
c) CH3 CH2 CH2 CH2 OH ou HOCH2 CH2 CH2 OH

Passo 1

Beleza, temos três pares de compostos com massas parecidas e queremos saber qual deles vai ferver mais alto. O tema aqui é Forças Intermoleculares (aquele lance de quem “gruda” mais forte na vizinhança): van der Waals, dipolo-dipolo e, principalmente, ligações de hidrogênio. Para resolver, a gente vê em cada par quem forma mais ou mais fortes ligações de H ou tem polaridade maior.

Passo 2

Item (a):
Compostos:
  • Álcool:
  • Éter:
Teoria aplicada:
  1. Ligações de hidrogênio ocorrem quando tem H ligado a O (ou N) e um par de elétrons do oxigênio vizinho.
  2. O álcool tem –OH, logo pode doar e aceitar H-bond. O éter só aceita (o O tem pares, mas não tem H ligado).
Conclusão para (a): o álcool faz mais ligações de H, “gruda” mais forte e, portanto, ferve mais alto.

Passo 3

Item (b):
Compostos:
  • Amina terciária:
  • Amina secundária:
Teoria aplicada:
  1. Amônia e aminas podem fazer ligações de hidrogênio quando têm H ligado ao N.
  2. A amina terciária não tem H ligado ao N (todos os ligantes são CH₃), logo só aceita H-bond, não doa.
  3. A amina secundária (–NH–) tem um H no N, então ela doa e aceita ligações de hidrogênio.
Conclusão para (b): a amina secundária ferve mais alto que .

Passo 4

Item ©:
Compostos:
  • Monol:
  • Diol:
Teoria aplicada:
  1. Cada –OH faz ligações de hidrogênio.
  2. O diol tem duas funções –OH, podendo formar mais ligações intermoleculares do que o monol.
Conclusão para ©: o diol tem ponto de ebulição mais alto.

Resposta

a)
b)
c)

Exercícios relacionados