Escreva as fórmulas estruturais para os seguintes compostos:
a) 6-sec-Butil-4-terc-butil-5-isobutil-decano
b) trans-2,3-dicloro-but-2-eno
c) 5-Bromo-4-etil-1-isopropil-ciclo-hexeno
d) 4,5-Dibromo-penteno
e) 1-Bromo-2-metil-1-(prop-2-enil)-ciclopentano
f) 3,4-Dimetil-ciclopenteno
g) 3-ciclo-butil-octano
h (E)-4-Bromo-3-iodo-hept-3-eno
i) (Z)-3-Bromo-2-cloro-pent-2-eno
j) 2-metil-1,3-butadieno
k) 5-(1-metil-etil)-2,2-dimetil-oct-3-ino
l) 2-Cloro-7,7-dimetil-6-(1,2-dimetil-propil)-decano
m) Hept-5-eno-1,3-diino

Passo 1

Beleza! A gente tem que desenhar (ou escrever em fórmula condensada) as estruturas de 13 compostos orgânicos. O assunto é nomenclatura IUPAC e como passar do nome oficial para a “fórmula estrutural” (aquela em que a gente indica onde estão as ligações, ramificações, duplas, triplas etc.). Para isso precisamos:
  • Identificar a cadeia principal (o maior número de C contínuos),
  • Numerá-la de modo a dar os menores números possíveis às funções (dupla, tripla) e substituintes,
  • Identificar e posicionar cada substituinte (tipo metil, bromo etc.),
  • Escrever a fórmula condensada em LaTeX mostrando todos os grupos ligados.

Passo 2

Método geral (vale para cada subitem):
  1. Escolhe a cadeia principal e numera de um lado a outro.
  2. Localiza duplas/triplas (se houver) e dá os menores números a elas.
  3. Anota o número de cada substituinte e o tipo (metil, etil, bromo…).
  4. Transcreve em fórmula condensada, tipo

    ou para ciclo, “cyclo…” + lista de carbonos com ligações.

Passo 3

Composto (a) 6-sec-Butil-4-terc-Butil-5-Isobutil-decano
  1. Cadeia principal: decano (10 C), ramificações em C-4 (tert-butil), C-5 (isobutil) e C-6 (sec-butil).
  2. Fórmula condensada em LaTeX:
CH3-CH2-CH2-CHl(C(CH3)3r)-CHl(CH2CH(CH3)2r)-CHl(CH3CH2CH3r)-CH2-CH2-CH2-CH3

Passo 4

Composto (b) trans-2,3-Dicloro-but-2-eno
  1. But-2-eno: trans;CH3-CH(Cl)=CH(Cl)-CH3 . Cl em C-2 e C-3 e configuração trans.
  2. Fórmula condensada:

Passo 5

Composto © 5-Bromo-4-Etil-1-Isopropil-ciclo-hexeno
  1. Ciclohex-1-eno: dupla entre C1 e C2. Substituintes: isopropil em C1, etil em C4, bromo em C5.
  2. Notação condensada (LaTeX):
CH(C(CH3)2)=CH-CH2-CH(C2H5)-CH(Br)-CH2 (esque<=to ciclico de 6 C)

Passo 6

Composto (d) 4,5-Dibromo-pent-1-eno
  1. Pent-1-eno (dupla em C1-C2). Br em C4 e C5.
  2. Fórmula condensada:
CH2=CH-CH2-CH(Br)-CH(Br)

Passo 7

Composto (e) 1-Bromo-2-Metil-1-(Prop-2-enil)-ciclopentano
  1. Ciclopentano, sem duplas. C1: Br + prop-2-enil (–CH_2–CH=CH_2). C2: metil.
  2. Fórmula condensada:
CH(Br)(CH2CH=CH2)-CH(CH3)-CH2-CH2-CH2 (anel de 5 C)

Passo 8

Composto (f) 3,4-Dimetil-ciclopent-1-eno
  1. Ciclopent-1-eno (dupla C1-C2), metil em C3 e C4.
  2. Fórmula condensada:
CH2=CH-CH(CH3)-CH(CH3)-CH2

Passo 9

Composto (g) 3-Ciclobutil-octano
  1. Octano (8 C em linha), ciclobutil ligado em C3.
  2. Fórmula condensada:
CH3-CH2-CH(cyclobutyl)-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Passo 10

Composto (h) (E)-4-Bromo-3-Iodo-hept-3-eno
  1. Hept-3-eno (dupla entre C3-C4). I em C3, Br em C4, configuração E.
  2. Fórmula condensada:
CH3-CH2-CH(I)=C(Br)-CH2-CH2-CH2-CH3

Passo 11

Composto (i) (Z)-3-Bromo-2-Cloro-pent-2-eno
  1. Pent-2-eno (dupla C2-C3). Cl em C2, Br em C3, configuração Z.
  2. Fórmula condensada:
CH3-CH(Cl)=C(Br)-CH2-CH3

Passo 12

Composto (j) 2-Metil-1,3-Butadieno
  1. Buta-1,3-dieno: CH2=C(CH3)-CH=CH2 . Metil em C2.
  2. Fórmula condensada:

Passo 13

Composto (k) 5-(1-Metil-Etil)-2,2-Dimetil-oct-3-ino
  1. Oct-3-ino (tríplice entre C3-C4). Dimetil em C2. Substituinte isopropil em C5.
  2. Fórmula condensada:
CH3-C(CH3)2-CH2-Cequiv C-CH(CH(CH3)2)-CH2-CH2-CH3

Passo 14

Composto (l) 2-Cloro-7,7-Dimetil-6-(1,2-Dimetilpropil)-decano
  1. Decano (10 C). Cl em C2. Dimetil em C7. Substituinte 1,2-dimetilpropil em C6.
  2. Fórmula condensada:
CH3-CH(Cl)-CH2-CH2-CH2-CHl(CH(CH3)-CH(CH3)-CH3r)-C(CH3)2-CH2-CH2-CH3

Passo 15

Composto (m) Hept-5-eno-1,3-diino
  1. Hept-5-eno (dupla C5-C6), triplas em C1-C2 e C3-C4.
  2. Fórmula condensada:
CHequiv C-Cequiv C-CH=CH-CH3

Resposta

a)
b)
c) (anel de 6 C)
d)
e) (ciclopentano)
f)
g)
h) (E)
i) (Z)
j)
k)
l)
m)

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