Quais dos reagentes, em cada um dos seguintes pares, é mais nucleofílico? Explique.
ou
Passo 1
O enunciado pergunta: “Qual dos íons é mais nucleofílico,
ou
?”
Conteúdo: química orgânica, nucleófilos e reações do tipo SN2.
O que vamos precisar:
Conteúdo: química orgânica, nucleófilos e reações do tipo SN2.
O que vamos precisar:
- Entender o que é um nucleófilo.
- Ver quais fatores influenciam a nucleofilicidade (tamanho, polarizabilidade e solvatação).
Passo 2
Definição de nucleófilo (teoria de Lewis): é uma espécie rica em elétrons que doa um par de elétrons para atacar um carbono “eletrofílico”.
Fatores que afetam a força de um nucleófilo em solvente prótico (como água ou álcool):
Fatores que afetam a força de um nucleófilo em solvente prótico (como água ou álcool):
- Básicidade: mais básico tende a ser mais nucleófilo (mas não é o único fator).
- Polarizabilidade: íons maiores têm nuvem eletrônica mais “fofa” e doam elétrons com mais facilidade.
- Solvatação: em solventes próticos, íons menores são mais fortemente solvatados, ou seja, “embrulhados” em moléculas de solvente, o que dificulta o ataque.
Passo 3
Comparando
e
:
- Tamanho:
é maior que . - Polarizabilidade: maior para
, então ele doa seu par de elétrons mais facilmente. - Solvatação:
, sendo menor, é mais fortemente solvatado em solvente prótico e fica “preso” pelo solvente; é solvatado com menos força, ficando mais livre para atacar.
Logo, todos os fatores apontam queé mais nucleofílico.
Resposta
O íon
é mais nucleofílico do que o íon
.