Os compostos genéricos indicados abaixo são bases de Bronsted-Lowry ou de Lewis. Mostre, comparativamente, qual classe tem caráter básico mais forte. Justifique a sua resposta:
Álcoois (R-OH) X éteres (R-O-R)

Passo 1

O enunciado nos pede para classificar álcool ( R\!-\!OH) e éter ( R\!-\!O\!-\!R) como base de Brønsted–Lowry e como base de Lewis, e em seguida comparar qual deles tem caráter básico mais forte. Para resolver, vamos:
  1. Lembrar as definições de base de Brønsted–Lowry e de Lewis.
  2. Ver como se mede a força de uma base em cada definição.
  3. Aplicar essas ideias a \!R\!-\!OH e a \!R\!-\!O\!-\!R.

Passo 2

Uma base de Brønsted–Lowry é uma espécie que aceita prótons ( H^+). Sua força é avaliada pela estabilidade da sua base conjugada (ou seja, do cátion formado após protonação). Quanto mais estável for o cátion conjugado, mais forte é a base original. Em termos de pKa, quanto maior for o pKa do ácido conjugado, mais fraca é esse ácido e, portanto, mais forte é a base.

Passo 3

Considere a protonação de álcool e de éter:
R\!-\!OH + H^+ \longrightarrow R\!-\!OH_2^+
R\!-\!O\!-\!R + H^+ \longrightarrow R\!-\!O\!-\!R\,H^+
O cátion R\!-\!O\!-\!R\,H^+ é estabilizado por dois grupos alquila doadores por efeito indutivo (+I), enquanto R\!-\!OH_2^+ recebe indução apenas de um grupo alquila (e na verdade o hidrogênio ligado ao oxigênio tende a retirar levemente densidade por polarização). Logo, o cátion do éter é mais estável, o que implica que o éter é base de Brønsted–Lowry mais forte que o álcool.

Passo 4

Uma base de Lewis é um doador de par de elétrons não ligantes. A força de uma base de Lewis depende da densidade eletrônica disponível no átomo doador. No oxigênio do éter há dois grupos alquila doadores (+I), aumentando sua densidade eletrônica, enquanto no álcool há apenas um grupo alquila e um hidrogênio, que não doa elétrons. Consequentemente, o oxigênio do éter tem mais densidade eletrônica livre e doa seu par mais facilmente, sendo, portanto, um Lewis base mais forte que o oxigênio do álcool.

Resposta

O éter ( R\!-\!O\!-\!R) apresenta caráter básico mais forte tanto na definição de Brønsted–Lowry quanto de Lewis.

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