Mostre as reações entre os ácidos e bases de Lewis. Indique para cada ítem qual dos reagentes são o ácido e a base de Lewis. É necessário mostrar todos os elétrons de valência dos átomos que participam diretamente na reação.
\mathrm{H}_{3} \mathrm{C}-\mathrm{CH}^{-} \mathrm{CH}_{3}+\mathrm{Br}^{-} \longrightarrow

Passo 1

O enunciado pede que mostremos, em termos de ácido e base de Lewis, duas etapas de reação envolvendo o cátion terciário (\mathrm{CH_3})_3C^+:
(a) a formação desse cátion a partir do cloreto terciário (\mathrm{CH_3})_3C\!-\!\mathrm{Cl} em presença de \mathrm{AlCl_3},
(b) a reação desse cátion com água.
Para cada caso, vamos desenhar os pares de elétrons envolvidos (os pares livres em cloro ou oxigênio e a orbital vazia do carbono ou o orbital vazio de alumínio), indicar a curva de flecha e dizer qual reagente é ácido e qual é base de Lewis.

Passo 2

Reação (a):
Reagentes:
(\mathrm{CH_3})_3C\!-\!\mathrm{Cl} \quad\text{e}\quad \mathrm{AlCl_3}
– No cloro ligado ao carbono terciário temos três pares livres:
\mathrm{Cl}(\cdot\cdot)(\cdot\cdot)(\cdot\cdot)
– No alumínio há apenas seis elétrons ao seu redor (três ligações Al–Cl), ficando com um orbital vazio:
\mathrm{Al}\,[\;\;\;\bullet\;\;\;]
Mecanismo: uma das setas curvas sai de um par livre do \mathrm{Cl} e vai para o Al, formando o complexo [\mathrm{AlCl_4}]^- e gerando o cátion terciário:
(\mathrm{CH_3})_3C\!-\!\underbrace{\mathrm{Cl}(\cdot\cdot)}_{\text{doa par}} \;\;+\;\;\mathrm{AlCl_3} \;\xrightarrow{\displaystyle\longrightarrow}\; (\mathrm{CH_3})_3C^+\;+\;[\mathrm{AlCl_4}]^-
Aqui
\bullet \mathrm{AlCl_3} é ácido de Lewis (aceita par de elétrons),
\bullet o par livre do \mathrm{Cl} em (\mathrm{CH_3})_3C\!-\!\mathrm{Cl} é a base de Lewis.

Passo 3

Reação (b):
Reagentes:
(\mathrm{CH_3})_3C^+ \quad\text{e}\quad \mathrm{H_2O}
– O cátion terciário tem uma orbital vacia no carbono central (nenhum elétron ali).
– A água tem dois pares livres no oxigênio:
\mathrm{O}(\cdot\cdot)(\cdot\cdot)
Mecanismo: um par livre do oxigênio faz seta curva até o carbono vazio, formando o íon oxônio:
(\mathrm{CH_3})_3C^+ \;+\; \underbrace{\mathrm{O}(\cdot\cdot)}_{\text{doa par}}\,H_2 \;\xrightarrow{\displaystyle\longrightarrow}\; (\mathrm{CH_3})_3C\!-\!O H_2^+
Aqui
\bullet (\mathrm{CH_3})_3C^+ é ácido de Lewis (aceita par de elétrons),
\bullet a água é base de Lewis (doa par de elétrons).

Resposta

(a) \mathrm{AlCl_3} é ácido de Lewis e os pares livres de \mathrm{Cl} em (\mathrm{CH_3})_3C\!-\!\mathrm{Cl} são a base de Lewis.
(b) (\mathrm{CH_3})_3C^+ é ácido de Lewis e \mathrm{H_2O} é base de Lewis.

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