Mostre as reações entre os ácidos e bases de Lewis. Indique para cada ítem qual dos reagentes são o ácido e a base de Lewis. É necessário mostrar todos os elétrons de valência dos átomos que participam diretamente na reação. \mathrm{H}_{3} \mathrm{C}-\mathrm{CH}^{-} \mathrm{CH}_{3}+\mathrm{Br}^{-} \longrightarrow
Passo 1
O enunciado pede que mostremos, em termos de ácido e base de Lewis, duas etapas de reação envolvendo o cátion terciário (\mathrm{CH_3})_3C^+: (a) a formação desse cátion a partir do cloreto terciário (\mathrm{CH_3})_3C\!-\!\mathrm{Cl} em presença de \mathrm{AlCl_3}, (b) a reação desse cátion com água.
Para cada caso, vamos desenhar os pares de elétrons envolvidos (os pares livres em cloro ou oxigênio e a orbital vazia do carbono ou o orbital vazio de alumínio), indicar a curva de flecha e dizer qual reagente é ácido e qual é base de Lewis.
– No cloro ligado ao carbono terciário temos três pares livres:
\mathrm{Cl}(\cdot\cdot)(\cdot\cdot)(\cdot\cdot)
– No alumínio há apenas seis elétrons ao seu redor (três ligações Al–Cl), ficando com um orbital vazio:
\mathrm{Al}\,[\;\;\;\bullet\;\;\;]
Mecanismo: uma das setas curvas sai de um par livre do \mathrm{Cl} e vai para o Al, formando o complexo [\mathrm{AlCl_4}]^- e gerando o cátion terciário:
Aqui \bullet \mathrm{AlCl_3} é ácido de Lewis (aceita par de elétrons), \bullet o par livre do \mathrm{Cl} em (\mathrm{CH_3})_3C\!-\!\mathrm{Cl} é a base de Lewis.
Aqui \bullet (\mathrm{CH_3})_3C^+ é ácido de Lewis (aceita par de elétrons), \bullet a água é base de Lewis (doa par de elétrons).
Resposta
(a) \mathrm{AlCl_3} é ácido de Lewis e os pares livres de \mathrm{Cl} em (\mathrm{CH_3})_3C\!-\!\mathrm{Cl} são a base de Lewis.
(b) (\mathrm{CH_3})_3C^+ é ácido de Lewis e \mathrm{H_2O} é base de Lewis.