Mostre as reações entre os ácidos e bases de Lewis. Indique para cada ítem qual dos reagentes são o ácido e a base de Lewis. É necessário mostrar todos os elétrons de valência dos átomos que participam diretamente na reação.
Passo 1
Estamos tratando de duas etapas de reações de ácido–base de Lewis envolvendo o cloreto de terc-butila
, tricloreto de alumínio
, o carbocátion terc-butílico
e a água
.
Conteúdo: teoria de ácidos e bases de Lewis (doadores e aceitadores de pares de elétrons).
O que precisamos:
– Desenhar os pares de elétrons nos reagentes.
– Fazer a “flecha curva” do par de elétrons doador ao aceitador.
– Identificar, em cada caso, quem é o ácido de Lewis (aceita par) e a base de Lewis (doa par).
Conteúdo: teoria de ácidos e bases de Lewis (doadores e aceitadores de pares de elétrons).
O que precisamos:
– Desenhar os pares de elétrons nos reagentes.
– Fazer a “flecha curva” do par de elétrons doador ao aceitador.
– Identificar, em cada caso, quem é o ácido de Lewis (aceita par) e a base de Lewis (doa par).
Passo 2
Desenho dos reagentes na etapa (a):
No
, o átomo de Cl tem três pares não ligantes; em
, o Al está com apenas seis elétrons (falta um par para completar octeto).
Esquematicamente concentramos só Cl e Al:
Esquematicamente concentramos só Cl e Al:
Aqui:
– Base de Lewis: o Cl ligado ao terc-butila (doa um par).
– Ácido de Lewis: o (aceita o par).
– Base de Lewis: o Cl ligado ao terc-butila (doa um par).
– Ácido de Lewis: o
Passo 3
Seta de fluxo de elétrons (par do Cl
Al):
Isto quebra a ligação C– Cl, gerando:
–{} Carbocátion
–{} Tetra\textsubscript{cloreto} de alumínio carregado
–{} Carbocátion
–{} Tetra\textsubscript{cloreto} de alumínio carregado
Passo 4
Escrevendo o produto da etapa (a):
Reagentes:
(base de Lewis) e
(ácido de Lewis).
Produtos: carbocátion e ânion complexo.
Produtos: carbocátion e ânion complexo.
Passo 5
Agora a etapa (b):
No
, o oxigênio tem dois pares não ligantes; o carbocátion está com lacuna eletrônica e aceita um par.
– Base de Lewis: (doa um par).
– Ácido de Lewis: (aceita o par).
– Base de Lewis:
– Ácido de Lewis:
Passo 6
Seta de fluxo de elétrons (lone pair do O
C
):
Formando o íon oxônio protonado:
Passo 7
Em geral, após captar o par de elétrons, o intermediário protonado pode sofrer desprotonação (perdendo
) para dar o álcool terc-butílico
, mas o essencial para Lewis é mostrar a doação e aceitação do par.
Resposta
a) Reação
– Base de Lewis: em
– Ácido de Lewis:
b) Reação
– Base de Lewis:
– Ácido de Lewis:
– Base de Lewis:
– Ácido de Lewis:
b) Reação
– Base de Lewis:
– Ácido de Lewis: