Mostre as reações entre os ácidos e bases de Lewis. Indique para cada ítem qual dos reagentes são o ácido e a base de Lewis. É necessário mostrar todos os elétrons de valência dos átomos que participam diretamente na reação.
\mathrm{H}_{3} \mathrm{C}-\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_{3}+\mathrm{H}_{3} \mathrm{C}-\mathrm{O}-\mathrm{H} \longrightarrow

Passo 1

Estamos tratando de duas etapas de reações de ácido–base de Lewis envolvendo o cloreto de terc-butila (\mathrm{(CH_3)_3C–Cl}), tricloreto de alumínio (\mathrm{AlCl_3}), o carbocátion terc-butílico (\mathrm{(CH_3)_3C^+}) e a água (\mathrm{H_2O}).
Conteúdo: teoria de ácidos e bases de Lewis (doadores e aceitadores de pares de elétrons).
O que precisamos:
– Desenhar os pares de elétrons nos reagentes.
– Fazer a “flecha curva” do par de elétrons doador ao aceitador.
– Identificar, em cada caso, quem é o ácido de Lewis (aceita par) e a base de Lewis (doa par).

Passo 2

Desenho dos reagentes na etapa (a):
\mathrm{(CH_3)_3C\!-\!Cl}\quad+\quad\mathrm{AlCl_3}
No \mathrm{C–Cl}, o átomo de Cl tem três pares não ligantes; em \mathrm{AlCl_3}, o Al está com apenas seis elétrons (falta um par para completar octeto).
Esquematicamente concentramos só Cl e Al:
\underbrace{\mathrm{Cl}\!:\!:\!:\!}_{\text{três pares no Cl do R–Cl}} \quad+\quad \underbrace{\mathrm{:AlCl_3}}_{\substack{\text{Al com orbital vazio}\\text{(6e\textsuperscript{–})}}}
Aqui:
– Base de Lewis: o Cl ligado ao terc-butila (doa um par).
– Ácido de Lewis: o \mathrm{AlCl_3} (aceita o par).

Passo 3

Seta de fluxo de elétrons (par do Cl \to Al):
\mathrm{Cl}\!\overset{\displaystyle\longrightarrow}{\quad}\mathrm{Al}
Isto quebra a ligação C– Cl, gerando:
–{} Carbocátion \mathrm{(CH_3)_3C^+}
–{} Tetra\textsubscript{cloreto} de alumínio carregado \mathrm{AlCl_4^-}

Passo 4

Escrevendo o produto da etapa (a):
\mathrm{(CH_3)_3C^+}\;+\;\mathrm{[AlCl_4]^-}
Reagentes: \mathrm{(CH_3)_3C\!-\!Cl} (base de Lewis) e \mathrm{AlCl_3} (ácido de Lewis).
Produtos: carbocátion e ânion complexo.

Passo 5

Agora a etapa (b):
\mathrm{(CH_3)_3C^+}\;+\;\mathrm{H_2O}
No \mathrm{H_2O}, o oxigênio tem dois pares não ligantes; o carbocátion está com lacuna eletrônica e aceita um par.
– Base de Lewis: \mathrm{H_2O} (doa um par).
– Ácido de Lewis: \mathrm{(CH_3)_3C^+} (aceita o par).

Passo 6

Seta de fluxo de elétrons (lone pair do O \to C ^+):
\mathrm{:\!O\!:\;}\longrightarrow\mathrm{C^+}
Formando o íon oxônio protonado:
\mathrm{(CH_3)_3C–O–H_2^+}

Passo 7

Em geral, após captar o par de elétrons, o intermediário protonado pode sofrer desprotonação (perdendo \mathrm{H^+}) para dar o álcool terc-butílico \mathrm{(CH_3)_3C–OH}, mas o essencial para Lewis é mostrar a doação e aceitação do par.

Resposta

a) Reação \mathrm{(CH_3)_3C–Cl + AlCl_3 \to (CH_3)_3C^+ + [AlCl_4]^-}
– Base de Lewis: \mathrm{Cl} em \mathrm{R–Cl}
– Ácido de Lewis: \mathrm{AlCl_3}
b) Reação \mathrm{(CH_3)_3C^+ + H_2O \to (CH_3)_3C–O–H_2^+}
– Base de Lewis: \mathrm{H_2O}
– Ácido de Lewis: \mathrm{(CH_3)_3C^+}

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