Dos compostos heterocíclicos listados abaixo, indique quais são aromáticos? Caso a lista abaixo apresente compostos heterocíclicos não aromático, justifique.
Passo 1
O enunciado nos dá o heterociclo representado pelo SMILES , e (ii) a regra de Hückel (
π elétrons).
c1ccc2nccnc2c1
e pede para identificar se ele é aromático. O conteúdo é aromaticidade e iremos usar: (i) conjugação contínua em um sistema planar de orbitais
Passo 2
Vamos interpretar a estrutura. O SMILES
– Um anel benzênico (seis átomos de carbono aromáticos).
– Um anel pirimidínico (quatro carbonos e duas nitrogênios).
Esses dois anéis compartilham dois carbonos, formando um sistema conjugado de dez átomos no perímetro.
c1ccc2nccnc2c1
corresponde à quinazolina, que é um sistema fusionado de dois anéis de seis membros:– Um anel benzênico (seis átomos de carbono aromáticos).
– Um anel pirimidínico (quatro carbonos e duas nitrogênios).
Esses dois anéis compartilham dois carbonos, formando um sistema conjugado de dez átomos no perímetro.
Passo 3
Verificamos a planaridade e conjugação: todos os carbonos e nitrogênios da quinazolina são
, cada um possui um orbital
perpendicular ao plano, e esses orbitais se solapam ao longo de toda a estrutura. Logo, há conjugação contínua em todo o perímetro.
Passo 4
Contagem de elétrons π no sistema conjugado:
– Cada carbono aromático contribui com um elétron π: são 8 carbonos no perímetro → elétrons π.
– Cada nitrogênio aromático participa com um de seus pares não ligantes em orbital : são 2 nitrogênios →
elétrons π.
Total de elétrons .
– Cada carbono aromático contribui com um elétron π: são 8 carbonos no perímetro →
– Cada nitrogênio aromático participa com um de seus pares não ligantes em orbital
Total de elétrons
Passo 5
Aplicando a regra de Hückel: um sistema monocíclico ou policí clico conjugado é aromático se tiver
elétrons π, com
inteiro. Aqui
Como satisfaz
, o sistema é aromático.
Resposta
O composto representado por
c1ccc2nccnc2c1
(quinazolina) é aromático.