Dos compostos heterocíclicos listados abaixo, indique quais são aromáticos? Caso a lista abaixo apresente compostos heterocíclicos não aromático, justifique.
NN

Passo 1

O enunciado nos dá o heterociclo representado pelo SMILES c1ccc2nccnc2c1 e pede para identificar se ele é aromático. O conteúdo é aromaticidade e iremos usar: (i) conjugação contínua em um sistema planar de orbitais p, e (ii) a regra de Hückel ( 4n+2 π elétrons).

Passo 2

Vamos interpretar a estrutura. O SMILES c1ccc2nccnc2c1 corresponde à quinazolina, que é um sistema fusionado de dois anéis de seis membros:
– Um anel benzênico (seis átomos de carbono aromáticos).
– Um anel pirimidínico (quatro carbonos e duas nitrogênios).
Esses dois anéis compartilham dois carbonos, formando um sistema conjugado de dez átomos no perímetro.

Passo 3

Verificamos a planaridade e conjugação: todos os carbonos e nitrogênios da quinazolina são \mathrm{sp^2}, cada um possui um orbital p perpendicular ao plano, e esses orbitais se solapam ao longo de toda a estrutura. Logo, há conjugação contínua em todo o perímetro.

Passo 4

Contagem de elétrons π no sistema conjugado:
– Cada carbono aromático contribui com um elétron π: são 8 carbonos no perímetro → 8 elétrons π.
– Cada nitrogênio aromático participa com um de seus pares não ligantes em orbital p: são 2 nitrogênios → 2 elétrons π.
Total de elétrons \pi= 8 + 2 = 10.

Passo 5

Aplicando a regra de Hückel: um sistema monocíclico ou policí clico conjugado é aromático se tiver 4n+2 elétrons π, com n inteiro. Aqui
10 = 4n+2 \quad\Longrightarrow\quad n=2.
Como satisfaz 4n+2, o sistema é aromático.

Resposta

O composto representado por c1ccc2nccnc2c1 (quinazolina) é aromático.

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