Dos compostos listados abaixo, indique quais são aromáticos? Caso a lista abaixo apresente compostos não aromático, justifique.
Passo 1
O enunciado pede para identificar quais compostos da lista são aromáticos e, se houver não aromáticos, justificar. O único composto fornecido pela notação SMILES é o ácido benzóico, cuja estrutura é um anel benzênico ligado a um grupo carboxila. Vamos usar o conceito de aromaticidade, baseado na regra de Hückel, para resolver.
Passo 2
Uma molécula é considerada aromática se satisfizer simultaneamente:
- ser cíclica e planar, de modo que todos os átomos do anel participem de um sistema conjugado de orbitais
; - possuir
elétrons π no ciclo, para algum inteiro (regra de Hückel).
Passo 3
No ácido benzóico o anel é exatamente o anel benzênico regular. Cada carbono do anel possui um orbital
com um elétron π, totalizando 6 elétrons π. Como 6 pode ser escrito como
com
, temos
O sistema é cíclico, planar e conjugado.
Resposta
O ácido benzóico é aromático, pois seu anel benzênico satisfaz a planicidade, a conjugação completa e possui 6 elétrons π, obedecendo à regra de Hückel
elétrons com
.