Dos compostos listados abaixo, indique quais são aromáticos? Caso a lista abaixo apresente compostos não aromático, justifique.
OOH

Passo 1

O enunciado pede para identificar quais compostos da lista são aromáticos e, se houver não aromáticos, justificar. O único composto fornecido pela notação SMILES é o ácido benzóico, cuja estrutura é um anel benzênico ligado a um grupo carboxila. Vamos usar o conceito de aromaticidade, baseado na regra de Hückel, para resolver.

Passo 2

Uma molécula é considerada aromática se satisfizer simultaneamente:
  1. ser cíclica e planar, de modo que todos os átomos do anel participem de um sistema conjugado de orbitais p;
  2. possuir (4n+2) elétrons π no ciclo, para algum inteiro n (regra de Hückel).

Passo 3

No ácido benzóico o anel é exatamente o anel benzênico regular. Cada carbono do anel possui um orbital p com um elétron π, totalizando 6 elétrons π. Como 6 pode ser escrito como 4n+2 com n=1, temos
6 = 4\cdot1 + 2.
O sistema é cíclico, planar e conjugado.

Resposta

O ácido benzóico é aromático, pois seu anel benzênico satisfaz a planicidade, a conjugação completa e possui 6 elétrons π, obedecendo à regra de Hückel 4n+2 elétrons com n=1.

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