O conceito abaixo é comumente enunciado como sendo a definição de composto orgânico: “Composto orgânico é toda substância formada predominantemente por ligações moleculares (covalentes) que possui cadeia carbônica”
a) Este conceito, embora seja abrangente, representa todos os compostos orgânicos?
b) A alteração do conceito acima, de acordo com a frase abaixo levaria a uma definição mais precisa?
“Composto orgânico é toda substância formada predominantemente por ligações moleculares (covalentes) que possui carbonos tetravalentes, que podem estar ligados a outro carbono e/ou a pelo menos um átomo de hidrogênio. É comum estes compostos apresentarem cadeias carbônicas.”
a) Este conceito, embora seja abrangente, representa todos os compostos orgânicos?
b) A alteração do conceito acima, de acordo com a frase abaixo levaria a uma definição mais precisa?
“Composto orgânico é toda substância formada predominantemente por ligações moleculares (covalentes) que possui carbonos tetravalentes, que podem estar ligados a outro carbono e/ou a pelo menos um átomo de hidrogênio. É comum estes compostos apresentarem cadeias carbônicas.”
Passo 1
O enunciado apresenta uma definição tradicional de composto orgânico: “substância formada predominantemente por ligações covalentes que possui cadeia carbônica”. Pergunta-se:
a) esse conceito abrange efetivamente todos os compostos orgânicos?
b) a proposta alterada — exigindo carbonos tetravalentes ligados a outro carbono e/ou a pelo menos um átomo de hidrogênio — seria mais precisa?
a) esse conceito abrange efetivamente todos os compostos orgânicos?
b) a proposta alterada — exigindo carbonos tetravalentes ligados a outro carbono e/ou a pelo menos um átomo de hidrogênio — seria mais precisa?
Passo 2
Analisando a definição original, vemos que ela se apoia em dois pilares:
- ligações predominantes do tipo covalente, e
- presença de cadeia (entendida como sequência de átomos de carbono).
Porém, muitos compostos tradicionalmente considerados orgânicos não têm “cadeias” lineares: benzeno e demais aromáticos formam anéis; heterociclos trazem átomos diferentes intercalados; oligossacarídeos são ramificados; organometálicos apresentam ligações carbono–metal. Além disso, alguns compostos de carbono de enlace covalente, como o dióxido de carbono () ou o monóxido de carbono ( ), seriam indevidamente incluídos, embora sejam classificados como inorgânicos. Portanto, essa definição nem sempre identifica corretamente todo composto orgânico nem exclui totalmente os inorgânicos de carbono.
Passo 3
Na definição revisada, exige-se que cada carbono seja tetravalente e esteja ligado a outro carbono e/ou a pelo menos um hidrogênio. Esse critério impede que
,
, carbonatos e cianetos (sem H) entrem na categoria orgânica, o que é um avanço. Entretanto, ela ainda exclui importantes famílias:
- carbonos que se ligam majoritariamente a heteroátomos (ex.: carbonilas de cetonas e aldeídos, carbônios de nitrilas);
- carbonos quaternários sem hidrogênio (ex.: neopentano, onde o C central está ligado a quatro carbonos, sem H direto, mas ainda é completamente orgânico);
- compostos aromáticos e heterocíclicos nos quais nem todos os carbonos têm pelo menos um H.
Resposta
(a) Não. A definição tradicional falha em incluir ciclos, heterociclos e organometálicos e acaba incluindo alguns inorgânicos de carbono.
(b) Fica mais restrita ao excluir , carbonatos etc., mas ainda deixa de contemplar estruturas aromáticas, heteroátomos ligados a carbonos e carbonos quaternários sem H, logo também não é totalmente precisa.
(b) Fica mais restrita ao excluir