Qual é a conformação rotacional mais estável do etano e explique por que ela é preferida em relação às outras conformações?

Passo 1

O enunciado pede: “Qual é a conformação rotacional mais estável do etano e explique por que ela é preferida em relação às outras conformações?”\n
Informações relevantes que temos sobre o etano (pegas do conhecimento químico padrão, não de uma imagem):
  • Fórmula do etano: \mathrm{C_2H_6}.
  • Cada carbono é \mathrm{sp^3} e ligado ao outro carbono por uma ligação simples \sigma, permitindo rotação ao redor dessa ligação.
  • As conformações importantes ao rotacionar em torno da ligação C–C são, em particular, as conformações “escalonada” (staggered) e “eclipsada” (eclipsed).
    Nada mais foi fornecido pelo enunciado; a tarefa é identificar a conformação de menor energia (mais estável) e explicar por que ela é preferida.

Passo 2

O que é um ângulo diedro e como visualizar conformações (Newman projection) — explicação didática e simples.\n
  • Ângulo diedro: é o ângulo entre uma ligação do carbono frontal e a ligação correspondente do carbono traseiro quando olhamos ao longo da ligação C–C. Vou chamar esse ângulo de \varphi.\n
  • Projeção de Newman: imagina-se olhando ao longo da ligação C–C. O carbono mais próximo do olho é o “frontal” e o outro é o “traseiro”. As três ligações do carbono frontal são mostradas em torno de um ponto central, e as três do carbono traseiro são mostradas atrás, deslocadas segundo o ângulo \varphi.\n
    Exemplo prático: se \varphi = 0^\circ, os hidrogênios frontais estão exatamente alinhados com os hidrogênios traseiros (conformação eclipsada). Se \varphi = 60^\circ, cada hidrogênio frontal fica posicionado entre dois hidrogênios traseiros (conformação escalonada).

Passo 3

Descrever claramente as duas conformações-chaves do etano (escalonada vs eclipsada).\n
  • Conformação escalonada (staggered): \varphi = 60^\circ (e equivalentes \varphi = 180^\circ, 300^\circ). Na projeção de Newman os hidrogênios do carbono frontal estão posicionados exatamente entre os hidrogênios do carbono traseiro. Em etano existem três posições escalonadas equivalentes por rotação de 120^\circ.\n
  • Conformação eclipsada (eclipsed): \varphi = 0^\circ (e equivalentes a cada 120^\circ). Nesta conformação os hidrogênios de frente alinham-se com os de trás, ou seja, as ligações estão sobrepostas na projeção de Newman.

Passo 4

Por que a conformação escalonada é mais estável — explicação passo a passo e didática sobre as contribuições de energia.\n
Existem duas explicações principais que costumam aparecer em textos e provas: (1) redução da tensão torcional (tensional torsional) e (2) estabilização por hiperconjugação. Vou explicar cada uma com calma, sem jargões difíceis.
  1. Tensão (ou barreira) torcional — explicação simples:
  • Quando duas ligações \sigma (por exemplo, \sigma(\mathrm{C–H}) de carbonos adjacentes) ficam alinhadas (conformação eclipsada), há maior repulsão entre seus pares eletrônicos ligados (efeito de Pauli / repulsão eletrônico entre densidades de ligação). Essa repulsão aumenta a energia da molécula.
  • Na conformação escalonada as densidades eletrônicas das ligações não ficam diretamente frente a frente, o que reduz essa repulsão e, portanto, reduz a energia. Por isso a escalonada é energeticamente favorecida.
  1. Hiperconjugação — explicação concreta e intuitiva:
  • Hiperconjugação é um efeito estabilizante onde um orbital cheio \sigma (por exemplo, \sigma(\mathrm{C–H}) de um carbono) pode interagir (doar densidade, levemente) com um orbital antibonding vazio \sigma^* de uma ligação vizinha, espalhando a densidade eletrônica e diminuindo a energia total.
  • Esse tipo de interação é mais eficiente quando as ligações frontais e traseiras não estão eclipsadas, porque o alinhamento geométrico em uma conformação escalonada permite um melhor “encaixe” de sobreposição entre o orbital \sigma e o orbital \sigma^* adjacente. Resultado: a conformação escalonada ganha estabilização extra pela hiperconjugação.
  • Em palavras mais simples: na escalonada há “doação” parcial de densidade de uma ligação C–H para a antibonding da ligação vizinha de maneira que a molécula fica um pouco mais estável; na eclipsada isso é menos eficiente e a repulsão domina.

Passo 5

Quantificação e conclusão prática (números que caem em prova).\n
  • O custo energético para passar da conformação escalonada à eclipsada em etano é pequeno, mas mensurável. A barreira de rotação experimentalmente observada é aproximadamente \,12\\ \text{kJ/mol} (que equivale a cerca de \,2,9\\ \text{kcal/mol}).\n
  • Isso significa: a conformação escalonada é o mínimo de energia e a eclipsada é o máximo local; ao rotacionar a molécula ao longo da ligação C–C a energia varia de modo periódico (há três máximos e três mínimos a cada volta de 360^\circ).\n
  • Em etano especificamente todas as três conformações escalonadas são equivalentes entre si (mesma energia), e todas as três eclipsadas são equivalentes entre si (mesma energia maior).

Passo 6

Resumo didático-prático para a prova (o que escrever se pedirem justificar)\n
Se na prova pedirem “qual é a conformação mais estável e por quê?”, resposta curta e completa que você pode escrever:\n
  • “A conformação mais estável do etano é a conformação escalonada ( \varphi = 60^\circ). Ela é preferida porque minimiza a tensão torcional (reduz repulsões entre elétrons de ligações adjacentes) e permite estabilização adicional por hiperconjugação entre ligações \sigma e orbitais \sigma^* vizinhos. A diferença de energia para a conformação eclipsada é cerca de \,12\\ \text{kJ/mol}.”\n
    Dica de redação: desenhe a projeção de Newman e indique \varphi; escreva as duas justificativas (tensão torcional e hiperconjugação) de forma curta — isto costuma ser suficiente.

Resposta

A conformação escalonada (staggered), com ângulo diedro \,60^\circ. Ela é mais estável porque minimiza a tensão torcional (menor repulsão entre pares eletrônicos das ligações adjacentes) e permite estabilização por hiperconjugação; a diferença de energia para a conformação eclipsada é aproximadamente \,12\\ \text{kJ/mol}.

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