1- Considerando os compostos abaixo e seus respectivos pkas, qual de suas bases conjugadas seria suficiente forte para desprotonar o etino (pka=25) de maneira irreversivel?
pka
15,5
36
15,7
19,2
|
|
|
|
15,5 | 36 | 15,7 | 19,2 |
Passo 1
O enunciado apresenta quatro ácidos com seus
:
com
,
com
,
-
com
e
com
.
Queremos saber qual base conjugada (ou seja, qual íon obtido pela remoção de desses ácidos) consegue deprotonar o etino, cujo
, de forma irreversível.
Queremos saber qual base conjugada (ou seja, qual íon obtido pela remoção de
Passo 2
Para a reação de transferência de próton
a constante de equilíbrio é dada por
Aqui
é o ácido que queremos deprotonar (o etino) e
é o ácido conjugado da base
.
Para que a reação seja espontânea e praticamente completa (irreversível), precisamos de , ou seja
Para que a reação seja espontânea e praticamente completa (irreversível), precisamos de
Passo 3
Comparando cada ácido conjugado
com o etino
:
-
: → base conjugada fraca. -
: → base conjugada fraca. -
- : → base conjugada fraca. -
: → base conjugada forte o suficiente.
Passo 4
Somente a base conjugada de
, que é o ânion amida
, tem
maior que
e, portanto, deprotona o etino de forma irreversível.
Resposta
A base conjugada de
, ou seja, o íon
.