Considere as estruturas abaixo e responda:
Quais são as hibridizações dos nitrogênios?
I) anilina
II) piridina
Quais são as hibridizações dos nitrogênios?
I) anilina
II) piridina
Passo 1
Beleza, então o enunciado é o seguinte: “Em duas moléculas aromáticas – anilina (I) e piridina (II) – qual é a hibridização do átomo de nitrogênio em cada uma?”
Conteúdo: química orgânica, mais especificamente hibridização de átomos (sp, sp², sp³) e como isso se relaciona com sistemas aromáticos. Vamos precisar entender:
Conteúdo: química orgânica, mais especificamente hibridização de átomos (sp, sp², sp³) e como isso se relaciona com sistemas aromáticos. Vamos precisar entender:
- Quantos “domínios eletrônicos” (ligações simples + pares de elétrons) o nitrogênio tem;
- Como funciona a hibridização (sp = 2, sp² = 3, sp³ = 4 domínios);
- Qual orbital (híbrido ou não) serve para manter a aromaticidade do anel.
Passo 2
Teoria da hibridização:
- Contamos os domínios eletrônicos ao redor do nitrogênio (ligações simples + pares de elétrons não ligantes).
- Se forem 2 → hibridização sp; 3 → sp²; 4 → sp³.
- Em compostos aromáticos (anel benzênico ou análogo) precisamos de orbitais p perpendiculares ao plano do anel para formar o sistema π que garante aromaticidade.
Passo 3
I) Anilina (C₆H₅–NH₂)
- O nitrogênio faz 3 ligações sigma: duas com H e uma com o carbono do anel.
- Além disso, tem 1 par livre. Total de domínios = 3 ligações + 1 par = 4 domínios?
→ Se fosse só isso, seria sp³.
Mas atenção: para participar da ressonância com o anel aromático, um dos pares eletrônicos precisa ficar num orbital p perpendicular ao anel.
Na anilina, na verdade:
• Três orbitais híbridos sp² formam as 3 ligações sigma (2×N–H + 1×N–C).
• O quarto orbital não híbrido, o p, guarda o par livre e fica perpendicular ao plano do anel, podendo se sobrepor aos p do anel e participar na ressonância.
Logo, N da anilina é sp².
Passo 4
II) Piridina (C₅H₅N)
- O nitrogênio está dentro do anel, ligado a dois carbons por ligações sigma e tem 1 par livre.
- Domínios eletrônicos: 2 ligações + 1 par = 3 domínios → hibridização sp².
- Desse modo, os três orbitais sp² formam as sigma-ligações, e o orbital p não híbrido tem um elétron que entra no sistema π aromaticamente (faz o anel ter 6 elétrons π).
Portanto, N da piridina também é sp².
Resposta
I) Anilina: sp²
II) Piridina: sp²
II) Piridina: sp²