Considere a seguinte reação:
Diga o que ocorre com a velocidade da reação quando:
trocamos o solvente para acetonitrila ao invés de água.
Passo 1
Beleza, vamos recapitular rapidinho o enunciado:
Temos a reação de substituição nucleofílica do tipo SN2
A pergunta é: o que rola com a velocidade dessa reação se eu trocar o solvente de água (protic) para acetonitrila (aprotic)?
Conteúdo é cinética de SN2 e efeito do solvente. Vamos precisar entender como solventes protícos e apróticos influenciam a reatividade dos nucleófilos.
Passo 2
Teoria básica de SN2 e solvente:
Mecanismo SN2 tem taxa de velocidade v = k,[Nu^-],[RL]
O constante depende muito de como o solvente “acomoda” o nucleófilo.
Em solventes protícos (como água), o nucleófilo forma ligações de hidrogênio com o solvente, fica “enrolado” por moléculas de água (solvatado), e aí fica menos disponível para atacar o substrato.
Em solventes apróticos polares (como acetonitrila, ), não tem H-bond forte com o nucleófilo, então ele fica mais “livre” e reativo.
Passo 3
Aplicando ao nosso caso:
Em água: é fortemente solvatado → velocidade menor.
Em acetonitrila: solvatacão fraca do → nucleófilo mais “pelado” e ativo → maior → reação mais rápida.
Resposta
A velocidade da reação aumenta ao trocar o solvente de água (protic) para acetonitrila (aprotic), pois o fica menos solvatado e mais nucleofílico, elevando o valor de no mecanismo SN2.