Considere a seguinte reação:
OH-+CH3 Br xrightarrow[90^circ C]H2 O HO-CH3+undersetBrominus
Diga o que ocorre com a velocidade da reação quando:
trocamos o solvente para acetonitrila ao invés de água.

Passo 1

Beleza, vamos recapitular rapidinho o enunciado:
Temos a reação de substituição nucleofílica do tipo SN2
OH^- + CH3Br ;xrightarrow[90^circC]H2O; HO!-!CH3 + Br^-
A pergunta é: o que rola com a velocidade dessa reação se eu trocar o solvente de água (protic) para acetonitrila (aprotic)?
Conteúdo é cinética de SN2 e efeito do solvente. Vamos precisar entender como solventes protícos e apróticos influenciam a reatividade dos nucleófilos.

Passo 2

Teoria básica de SN2 e solvente:
  1. Mecanismo SN2 tem taxa de velocidade v = k,[Nu^-],[RL]
  2. O constante depende muito de como o solvente “acomoda” o nucleófilo.
  3. Em solventes protícos (como água), o nucleófilo forma ligações de hidrogênio com o solvente, fica “enrolado” por moléculas de água (solvatado), e aí fica menos disponível para atacar o substrato.
  4. Em solventes apróticos polares (como acetonitrila, ), não tem H-bond forte com o nucleófilo, então ele fica mais “livre” e reativo.

Passo 3

Aplicando ao nosso caso:
  • Em água: é fortemente solvatado → velocidade menor.
  • Em acetonitrila: solvatacão fraca do → nucleófilo mais “pelado” e ativo → maior → reação mais rápida.

Resposta

A velocidade da reação aumenta ao trocar o solvente de água (protic) para acetonitrila (aprotic), pois o fica menos solvatado e mais nucleofílico, elevando o valor de no mecanismo SN2.

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