Considere os seguintes compostos presentes em três frascos sem a devida identificação: n butanol, propanona e formaldeído. Para a identificação do frasco correspondente a cada composto, foram realizados os testes apresentados na tabela abaixo.
Frascos 2,4-dinitro-fenil-hidrazina Tollens lodofórmio
A positivo negativo positivo
B positivo positivo negativo
C negativo negativo negativo
Com base nos resultados da tabela, identifique qual é o composto correspondente em cada frasco. Justifique seu raciocínio.

Passo 1

O enunciado apresenta três frascos contendo, sem identificação, n-butanol, propanona e formaldeído. Foram feitos três testes qualitativos:
– 2,4-dinitrofenilhidrazina (detecta função carbonila em aldeídos e cetonas);
– reagente de Tollens (detecta aldeídos);
– iodoformio (detecta metilcetonas do tipo \mathrm{CH_3CO–}, entre outros).
Com base nos resultados da tabela, vamos usar cada teste para atribuir o composto correto a cada frasco.

Passo 2

O frasco C deu resultado negativo em 2,4-dinitrofenilhidrazina, ou seja, não há grupo carbonila. Logo não pode ser nem cetona nem aldeído, restando n-butanol.

Passo 3

Os frascos A e B são positivos em 2,4-dinitrofenilhidrazina, logo têm carbonila. Destes, apenas o aldeído reage com Tollens, e o frasco B deu Tollens positivo. Assim, o frasco B contém formaldeído.

Passo 4

Sobrou o frasco A, que é carbonila positiva em 2,4-dinitrofenilhidrazina, Tollens negativo (não é aldeído) e iodoformio positivo, característica de metilcetona. Portanto, o frasco A contém propanona.

Resposta

A: propanona
B: formaldeído
C: n-butanol

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