Considere os seguintes compostos presentes em três frascos sem a devida identificação:
butanol, propanona e formaldeído. Para a identificação do frasco correspondente a cada composto, foram realizados os testes apresentados na tabela abaixo.
| Frascos | 2,4-dinitro-fenil-hidrazina | Tollens | lodofórmio |
|---|---|---|---|
| A | positivo | negativo | positivo |
| B | positivo | positivo | negativo |
| C | negativo | negativo | negativo |
Com base nos resultados da tabela, identifique qual é o composto correspondente em cada frasco. Justifique seu raciocínio.
Passo 1
O enunciado apresenta três frascos contendo, sem identificação,
-butanol, propanona e formaldeído. Foram feitos três testes qualitativos:
– 2,4-dinitrofenilhidrazina (detecta função carbonila em aldeídos e cetonas);
– reagente de Tollens (detecta aldeídos);
– iodoformio (detecta metilcetonas do tipo , entre outros).
Com base nos resultados da tabela, vamos usar cada teste para atribuir o composto correto a cada frasco.
– 2,4-dinitrofenilhidrazina (detecta função carbonila em aldeídos e cetonas);
– reagente de Tollens (detecta aldeídos);
– iodoformio (detecta metilcetonas do tipo
Com base nos resultados da tabela, vamos usar cada teste para atribuir o composto correto a cada frasco.
Passo 2
O frasco C deu resultado negativo em 2,4-dinitrofenilhidrazina, ou seja, não há grupo carbonila. Logo não pode ser nem cetona nem aldeído, restando
-butanol.
Passo 3
Os frascos A e B são positivos em 2,4-dinitrofenilhidrazina, logo têm carbonila. Destes, apenas o aldeído reage com Tollens, e o frasco B deu Tollens positivo. Assim, o frasco B contém formaldeído.
Passo 4
Sobrou o frasco A, que é carbonila positiva em 2,4-dinitrofenilhidrazina, Tollens negativo (não é aldeído) e iodoformio positivo, característica de metilcetona. Portanto, o frasco A contém propanona.
Resposta
A: propanona
B: formaldeído
C: -butanol
B: formaldeído
C: