Considere as substâncias das letras \mathbf{a}, \mathbf{b}, \mathbf{d}, \mathbf{e} para responder as questões.
Qual é a hibridação de cada átomo de nitrogênio na substância da letra d ?
NN+

Passo 1

O enunciado pede a hibridização de cada átomo de nitrogênio na substância correspondente à letra d, dada pelo SMILES \texttt{CC1=CN\text{(C)}[N+](=[C-])=C1C}. O conteúdo envolve hibridização em compostos orgânicos, para o qual contamos o número de ligações sigma e de pares livres (ou cargas) em cada átomo de nitrogênio.

Passo 2

Vamos esboçar o anel heterocíclico e identificar os dois nitrogênios. Trata-se de um ciclo de cinco membros (meso-iônico) com dois átomos de nitrogênio:
N_1: o nitrogênio que carrega um substituinte metila (do fragmento N\text{(C)}).
N_2: o nitrogênio positivo ([N+]) que forma uma ligação dupla com o carbono exocíclico carregado negativamente ([C-]).

Passo 3

Para cada nitrogênio contamos as ligações sigma e os pares livres ou carga:
– Para N_1: há três ligações sigma (uma a metila, duas ao esqueleto do anel) e um par de elétrons. Isso totaliza três domínios sigma + um domínio correspondente ao par livre = quatro domínios eletrônicos, mas como esse par fica em um orbital p para permitir conjugação, o nitrogênio adota hibridização \mathrm{sp}^2.
– Para N_2: sendo ionizado positivamente, não há par livre, mas existem três ligações sigma (uma ao nitrogênio anterior, uma ao carbono do anel e uma à ligação dupla exocíclica) e uma ligação pi (exocíclica). Logo são três domínios sigma e um pi, o que também corresponde a \mathrm{sp}^2.

Resposta

Ambos os átomos de nitrogênio têm hibridização \mathrm{sp}^2.

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