Considere as substâncias das letras
para responder as questões.
Qual é a hibridação de cada átomo de nitrogênio na substância da letra d ?
Qual é a hibridação de cada átomo de nitrogênio na substância da letra d ?
Passo 1
O enunciado pede a hibridização de cada átomo de nitrogênio na substância correspondente à letra d, dada pelo SMILES
O conteúdo envolve hibridização em compostos orgânicos, para o qual contamos o número de ligações sigma e de pares livres (ou cargas) em cada átomo de nitrogênio.
Passo 2
Vamos esboçar o anel heterocíclico e identificar os dois nitrogênios. Trata-se de um ciclo de cinco membros (meso-iônico) com dois átomos de nitrogênio:
– : o nitrogênio que carrega um substituinte metila (do fragmento
– : o nitrogênio positivo (
–
N\text{(C)}
).–
[N+]
) que forma uma ligação dupla com o carbono exocíclico carregado negativamente ([C-]
).Passo 3
Para cada nitrogênio contamos as ligações sigma e os pares livres ou carga:
– Para : há três ligações sigma (uma a metila, duas ao esqueleto do anel) e um par de elétrons. Isso totaliza três domínios sigma + um domínio correspondente ao par livre = quatro domínios eletrônicos, mas como esse par fica em um orbital
para permitir conjugação, o nitrogênio adota hibridização
.
– Para : sendo ionizado positivamente, não há par livre, mas existem três ligações sigma (uma ao nitrogênio anterior, uma ao carbono do anel e uma à ligação dupla exocíclica) e uma ligação pi (exocíclica). Logo são três domínios sigma e um pi, o que também corresponde a
.
– Para
– Para
Resposta
Ambos os átomos de nitrogênio têm hibridização
.