Represente a carga formal de todos os átomos de cada substância listada a seguir e a carga total. (preste atenção pois nem todos os elétrons não ligantes estão representados) Deixem representados os cálculos.
Passo 1
Temos a molécula dada por SMILES ou, desenhando os átomos com rótulos:
C/C=C/C\text{(C)}=[OH+]
, que corresponde à estrutura protonada de um enol:
Queremos calcular a carga formal (FC) de cada átomo e a carga total da espécie. Vamos usar a definição de carga formal:
em que
– é o número de elétrons de valência do átomo isolado;
– é o número de elétrons não-ligantes (pares isolados) atribuídos a esse átomo;
– é o número total de elétrons empenhados em ligações desse átomo.
–
–
–
Passo 2
Identificamos primeiro a conectividade e os elétrons não-ligantes em cada átomo:
- Carbonos:
-
(metil): ligado a e a 3 H implícitos ligações simples, sem pares isolados. -
(vinílico): ligado a (simples), (dupla) e a 1 H → total de 4 pares de elétrons de ligação, sem pares isolados. -
(vinílico): ligado a (dupla), (simples) e a 1 H pares de ligação, sem pares isolados. -
(centro quaternário): ligado a (simples), (simples) e (dupla) pares de ligação, sem pares isolados. -
(metil): ligado a e a 3 H implícitos pares de ligação, sem pares isolados.
-
Oxigênio
: ligado a por dupla ligação (2 pares) e a por simples (1 par) → total de 3 pares de ligação; para completar octeto tem 1 par isolado (2 elétrons). -
Hidrogênios: cada H faz 1 ligação simples e não têm pares isolados.
Passo 3
Aplicando a fórmula da carga formal em cada átomo:
Para qualquer carbono tetracoordenado (
,
,
,
,
):
Para o oxigênio protonado
:
Para qualquer hidrogênio:
Passo 4
Resumindo os valores de carga formal:
–
:
– :
– :
– :
– :
– :
– cada H (incluindo ):
–
–
–
–
–
– cada H (incluindo
Passo 5
A carga total da molécula é a soma de todas as cargas formais:
Resposta
H’s: 0
Carga total: