Construa as cadeias carbônicas abaixo: (2,0 pontos)
2,2,3,3-tetrametil-hexano

Passo 1

O enunciado pede para construir a cadeia carbônica cujo nome IUPAC é 2,2,3,3-tetrametil-hexano.
Informações dadas pelo nome:
  • O sufixo \,-hexano indica que a cadeia principal tem 6 carbonos ligados por ligações simples (cadeia saturada).
  • O prefixo tetrametil significa que há 4 grupos metil ( \mathrm{CH_3}) como substituintes.
  • Os locantes 2,2,3,3 indicam que dois metil estão ligados ao átomo de carbono 2 e dois metil ao átomo de carbono 3 da cadeia principal.

Passo 2

Interpretação e regra de ouro do IUPAC (explicando passo a passo, como na prova):
  • Identificar a cadeia principal: \text{hexano}\Rightarrow cadeia de 6 carbonos em sequência.
  • Numeração: numerar a cadeia de forma que os números dos substituintes sejam os menores possíveis; aqui a numeração que coloca substituintes em 2 e 3 é a correta (se numerar do outro lado daria 4,4,3,3, que é menos favorável).
  • Distribuição dos substituintes: os números repetidos 2,2,3,3 significam multiplicidade: dois metil em C_2 e dois metil em C_3.

Passo 3

Desenho mental da cadeia principal e seus rótulos (faça isto na prova antes de desenhar):
Escreva a cadeia linear de 6 carbonos e numere-os:
\mathrm{C_1 - C_2 - C_3 - C_4 - C_5 - C_6}
Agora, localize os substituintes conforme os locantes: em \mathrm{C_2} e em \mathrm{C_3}.

Passo 4

Anexando os substituintes (explicando exatamente o que ligar onde):
  • Em \mathrm{C_2}: ligar duas unidades \mathrm{CH_3}. Assim \mathrm{C_2} fica ligado a \mathrm{C_1}, a \mathrm{C_3} e a duas \mathrm{CH_3} (totalizando 4 ligações — carbono quaternário, sem hidrogênios ligados ao mesmo).
  • Em \mathrm{C_3}: ligar duas unidades \mathrm{CH_3}. Assim \mathrm{C_3} fica ligado a \mathrm{C_2}, a \mathrm{C_4} e a duas \mathrm{CH_3} (também quaternário).
Lista detalhada por átomo da cadeia principal (útil para conferir na prova):
  • \mathrm{C_1}:\\ \mathrm{CH_3} (ligado só a \mathrm{C_2}).
  • \mathrm{C_2}: ligado a \mathrm{C_1},\\ \mathrm{C_3},\\ \mathrm{CH_3},\\ \mathrm{CH_3} (nenhum H ligado).
  • \mathrm{C_3}: ligado a \mathrm{C_2},\\ \mathrm{C_4},\\ \mathrm{CH_3},\\ \mathrm{CH_3} (nenhum H ligado).
  • \mathrm{C_4}:\\ \mathrm{CH_2} (ligado a \mathrm{C_3} e \mathrm{C_5}).
  • \mathrm{C_5}:\\ \mathrm{CH_2} (ligado a \mathrm{C_4} e \mathrm{C_6}).
  • \mathrm{C_6}:\\ \mathrm{CH_3} (extremidade).

Passo 5

Conferência dos átomos (cheque rápido para evitar erro na prova):
  • Total de carbonos: cadeia 6 + 4 metil = 10 carbonos, ou seja a fórmula empírica parcial é \mathrm{C_{10}}.
  • Hidrogênios: somando os hidrogênios dos grupos acima dá \mathrm{H_{22}} — portanto a fórmula molecular é \mathrm{C_{10}H_{22}}. É o mesmo número de átomos de hidrogênio que outros isômeros de alcanos decanosos, o que faz sentido.

Passo 6

Como desenhar no papel (dicas práticas, passo-a-passo):
  1. Trace uma linha com 6 carbonos em linha (cadeia principal).
  2. Numere-os de 1 a 6.
  3. No segundo carbono desenhe dois riscos para representar dois ramos metil ( \mathrm{CH_3}).
  4. No terceiro carbono desenhe outros dois riscos para os dois ramos metil.
  5. Preencha hidrogênios restantes se for pedido (os carbonos quaternários C_2 e C_3 não têm H ligados).
Força aí — você já montou a estrutura corretamente seguindo só o nome IUPAC. Na prova, desenhe com cuidado a numeração para justificar os locantes.

Resposta

\mathrm{CH_3- C(CH_3)_2- C(CH_3)_2- CH_2- CH_2- CH_3}

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