O coumatetralil é um rodenticida (composto utilizado para matar roedores, como ratos) que atua inibindo a formação de protombina no fígado, resultando na inibição da coagulação do sangue. Sua solubilidade em água, em
(meio ácido) e a
, é de apenas
. Na mesma temperatura, porém em pH 9 (meio básico), sua solubilidade é de aproximadamente
. Explique a diferença de solubilidade do composto em função do pH do meio.
Coumatetralil
Passo 1
O enunciado fornece a solubilidade do coumatetralil em água a
:
em
e aproximadamente
em
. Para explicar essa diferença, vamos usar o equilíbrio ácido-base de um ácido fraco e a relação entre pH,
e solubilidade.
Passo 2
O coumatetralil possui um grupo fenólico que se comporta como um ácido fraco segundo o equilíbrio
com
em torno de 5. A forma não ionizada
tem solubilidade limitada
, enquanto o ânion
é muito mais solúvel em água.
Passo 3
Em
, que é menor que
, o equilíbrio está deslocado para a forma não ionizada
. Assim, a solubilidade é basicamente
Passo 4
Em
, maior que
, predomina a forma ionizada
. A solubilidade total de um ácido fraco satisfaz
Tomando
, calcula-se
Passo 5
A deprotonação em meio básico gera o ânion fenolato, cuja carga favorece fortes interações iônicas e de solvatação com a água, resultando no aumento expressivo da solubilidade.
Resposta
Em meio ácido
, o coumatetralil permanece neutro e pouco solúvel; em meio básico
, forma o ânion fenolato, altamente solúvel em água, aumentando sua solubilidade de
para cerca de
.