O coumatetralil é um rodenticida (composto utilizado para matar roedores, como ratos) que atua inibindo a formação de protombina no fígado, resultando na inibição da coagulação do sangue. Sua solubilidade em água, em \mathrm{pH} 4,2 (meio ácido) e a 20^{\circ} \mathrm{C}, é de apenas 0,02 \mathrm{~g} \mathrm{~L}^{-1}. Na mesma temperatura, porém em pH 9 (meio básico), sua solubilidade é de aproximadamente 200 \mathrm{~g} \mathrm{~L}^{-1}. Explique a diferença de solubilidade do composto em função do pH do meio.
OOOH
Coumatetralil

Passo 1

O enunciado fornece a solubilidade do coumatetralil em água a 20^\circ\mathrm{C}: 0,02\,\mathrm{g\,L}^{-1} em \mathrm{pH}=4,2 e aproximadamente 200\,\mathrm{g\,L}^{-1} em \mathrm{pH}=9. Para explicar essa diferença, vamos usar o equilíbrio ácido-base de um ácido fraco e a relação entre pH, pK_a e solubilidade.

Passo 2

O coumatetralil possui um grupo fenólico que se comporta como um ácido fraco segundo o equilíbrio
\mathrm{HA} \rightleftharpoons \mathrm{A}^- + \mathrm{H}^+
com pK_a em torno de 5. A forma não ionizada \mathrm{HA} tem solubilidade limitada S_0, enquanto o ânion \mathrm{A}^- é muito mais solúvel em água.

Passo 3

Em \mathrm{pH}=4,2, que é menor que pK_a, o equilíbrio está deslocado para a forma não ionizada \mathrm{HA}. Assim, a solubilidade é basicamente
S_0 = 0,02\,\mathrm{g\,L}^{-1}.

Passo 4

Em \mathrm{pH}=9, maior que pK_a, predomina a forma ionizada \mathrm{A}^-. A solubilidade total de um ácido fraco satisfaz
S = S_0\bigl(1 + 10^{\mathrm{pH}-pK_a}\bigr).
Tomando pK_a\approx5, calcula-se
S \approx 0,02\bigl(1 + 10^{9-5}\bigr) \approx 0,02\times10^4 = 200\,\mathrm{g\,L}^{-1}.

Passo 5

A deprotonação em meio básico gera o ânion fenolato, cuja carga favorece fortes interações iônicas e de solvatação com a água, resultando no aumento expressivo da solubilidade.

Resposta

Em meio ácido \mathrm{pH}<pK_a, o coumatetralil permanece neutro e pouco solúvel; em meio básico \mathrm{pH}>pK_a, forma o ânion fenolato, altamente solúvel em água, aumentando sua solubilidade de 0,02\,\mathrm{g\,L}^{-1} para cerca de 200\,\mathrm{g\,L}^{-1}.

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