O diclorano, fungicida comercial que atua sobre as hifas, mas que causa pequeno efeito sobre os esporos dos fungos, quando dissolvido em água pura a 20^{\circ} \mathrm{C}, apresenta solubilidade de 0,0063 \mathrm{~g} \mathrm{~L}^{-1}. Como a solubilidade desse composto, em meio aquoso, varia com o pH da solução? Para explicar sua resposta, escreva a equação da reação entre o diclorano e o HCl.
NH2ClN+OO-Cl
Diclorano

Passo 1

O enunciado trata da solubilidade em água do diclorano, que é uma amina aromática (um derivado do anilina) pouco solúvel em água pura ( S=0,0063;g· L^{-}¹ a 20^\circC). Como aminas são bases fracas, sua solubilidade em meio aquoso depende do grau de protonação da –N H_{2} em função do pH. Para resolver, vamos usar conceitos de equilíbrio ácido–base e protonação de aminas.

Passo 2

Em solução ácida, o grupo –N H_{2} do diclorano capta prótons e se transforma em –N H_{3}⁺, formando um sal solúvel. A reação com HCl pode ser escrita em bloco da seguinte forma:
\mathrm{C_6H_2Cl_2(NO_2)NH_2} \;+\;\mathrm{HCl} \;\longrightarrow\; \mathrm{C_6H_2Cl_2(NO_2)NH_3^+}\;\mathrm{Cl^-}

Passo 3

Quando o pH da solução é baixo (meio ácido, pH<pK_a da amina), quase toda a amina está protonada como \mathrm{NH_3^+}, o que aumenta fortemente sua solubilidade (espécie iônica bem hidrossolúvel).
Já em pH elevado (meio básico, pH>pK_a), predomina a base livre \mathrm{NH_2}, que é pouco solúvel em água, fazendo a solubilidade cair.

Resposta

A solubilidade do diclorano aumenta conforme o pH diminui (meio mais ácido protona a –N H_{2} e forma sal solúvel) e diminui em pH elevado (forma a base livre pouco solúvel). A reação com HCl é
\mathrm{C_6H_2Cl_2(NO_2)NH_2} + \mathrm{HCl} \longrightarrow \mathrm{C_6H_2Cl_2(NO_2)NH_3^+}\,\mathrm{Cl^-}.

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