O diclorano, fungicida comercial que atua sobre as hifas, mas que causa pequeno efeito sobre os esporos dos fungos, quando dissolvido em água pura a
, apresenta solubilidade de
. Como a solubilidade desse composto, em meio aquoso, varia com o pH da solução? Para explicar sua resposta, escreva a equação da reação entre o diclorano e o HCl.
Diclorano
Passo 1
O enunciado trata da solubilidade em água do diclorano, que é uma amina aromática (um derivado do anilina) pouco solúvel em água pura (
;g·
¹ a
C). Como aminas são bases fracas, sua solubilidade em meio aquoso depende do grau de protonação da –N
em função do pH. Para resolver, vamos usar conceitos de equilíbrio ácido–base e protonação de aminas.
Passo 2
Em solução ácida, o grupo –N
do diclorano capta prótons e se transforma em –N
⁺, formando um sal solúvel. A reação com HCl pode ser escrita em bloco da seguinte forma:
Passo 3
Quando o pH da solução é baixo (meio ácido,
da amina), quase toda a amina está protonada como
, o que aumenta fortemente sua solubilidade (espécie iônica bem hidrossolúvel).
Já em pH elevado (meio básico, ), predomina a base livre
, que é pouco solúvel em água, fazendo a solubilidade cair.
Já em pH elevado (meio básico,
Resposta
A solubilidade do diclorano aumenta conforme o pH diminui (meio mais ácido protona a –N
e forma sal solúvel) e diminui em pH elevado (forma a base livre pouco solúvel). A reação com HCl é