Dada a lista de compostos orgânicos a seguir, desenvolva um possível método de síntese para obtê-los através da reação informada, indicando os reagentes, condições de reação e mecanismos envolvidos.
Estireno

Passo 1

O enunciado pede a síntese de estireno, que é o alceno aromático \text{Ph–CH=CH}_2. O conteúdo principal envolve dois tipos de mecanismo:
  • substituição radicalar para gerar um haleto benzílico,
  • eliminação E2 para formar a dupla ligação.
    Vamos indicar reagentes, condições e descrever cada mecanismo.

Passo 2

Substituição radicalar do etilbenzeno
Em uma primeira etapa, parte-se de etilbenzeno \text{Ph–CH}_2\text{CH}_3. Trata-se com N-bromossuccinimida (NBS) em \text{CCl}_4 sob irradiação UV ( h\nu).
Mecanismo (radicalar):
1) iniciação: formação de radical brometo a partir de NBS e luz,
2) propagação: abstração de H na posição benzílica gera radical benzílico, que reage com \mathrm{Br}\cdot,
3) terminação: recombinação de radicais.
O produto é 1-bromoetilbenzeno ( \text{Ph–CHBr–CH}_3).

Passo 3

Eliminação E2 para formar estireno
O 1-bromoetilbenzeno é então tratado com base forte, por exemplo \text{KOH} em etanol, aquecendo-se ( \Delta).
Mecanismo E2 (concertado):
  • o íon \mathrm{OH}^- abstrage o próton \beta (no carbono adjacente ao bromo),
  • simultaneamente o \mathrm{Br}^- sai,
  • forma-se a dupla ligação, dando estireno ( \text{Ph–CH=CH}_2).

Resposta

Rota de síntese do estireno:
1) \text{Ph–CH}_2\text{CH}_3 + \text{NBS} \xrightarrow{h\nu,\;\text{CCl}_4} \text{Ph–CHBr–CH}_3 2) \text{Ph–CHBr–CH}_3 + \text{KOH} \xrightarrow{\Delta,\;\text{EtOH}} \text{Ph–CH=CH}_2 + \text{KBr} + \text{H}_2\text{O}
Mecanismos: substituição radicalar (etapa 1) e eliminação E2 (etapa 2).

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