Dada a lista de compostos orgânicos a seguir, desenvolva um possível método de síntese para obtê-los através da reação informada, indicando os reagentes, condições de reação e mecanismos envolvidos.
Estireno
Passo 1
O enunciado pede a síntese de estireno, que é o alceno aromático \text{Ph–CH=CH}_2. O conteúdo principal envolve dois tipos de mecanismo:
substituição radicalar para gerar um haleto benzílico,
eliminação E2 para formar a dupla ligação.
Vamos indicar reagentes, condições e descrever cada mecanismo.
Passo 2
Substituição radicalar do etilbenzeno
Em uma primeira etapa, parte-se de etilbenzeno \text{Ph–CH}_2\text{CH}_3. Trata-se com N-bromossuccinimida (NBS) em \text{CCl}_4 sob irradiação UV (h\nu).
Mecanismo (radicalar): 1) iniciação: formação de radical brometo a partir de NBS e luz, 2) propagação: abstração de H na posição benzílica gera radical benzílico, que reage com \mathrm{Br}\cdot, 3) terminação: recombinação de radicais.
O produto é 1-bromoetilbenzeno (\text{Ph–CHBr–CH}_3).
Passo 3
Eliminação E2 para formar estireno
O 1-bromoetilbenzeno é então tratado com base forte, por exemplo \text{KOH} em etanol, aquecendo-se (\Delta).
Mecanismo E2 (concertado):
o íon \mathrm{OH}^- abstrage o próton \beta (no carbono adjacente ao bromo),
simultaneamente o \mathrm{Br}^- sai,
forma-se a dupla ligação, dando estireno (\text{Ph–CH=CH}_2).