(UNIFOR) Os ésteres são compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional R^{\prime} C O O R^{\prime \prime}, são empregados como aditivos de alimentos e conferem sabor e aroma artificiais aos produtos industrializados, imitam o sabor de frutas em sucos, chicletes e balas. Escreva a reação de esterificação que produz o composto abaixo e indique quais são os compostos orgânicos que participam dela.
OO

Passo 1

O enunciado pede a reação de esterificação que forma o éster de fórmula \mathrm{CCCC(=O)OCC}. Esse tipo de reação é a esterificação de Fischer, em que um ácido carboxílico reage com um álcool, sob catálise ácida e aquecimento, para dar um éster e água.

Passo 2

Primeiro, identificamos o éster formado pela reação. A cadeia do ácido tem quatro carbonos e o radical do álcool tem dois carbonos. Portanto, o produto é o butanoato de etila, cuja fórmula condensada é
\mathrm{CH_3CH_2CH_2COOCH_2CH_3}.

Passo 3

Para encontrar os reagentes, fazemos a “quebra” do éster ao nível da ligação \mathrm{C–O} do grupo \mathrm{–COO–}. Isso nos leva a:
– ácido carboxílico: \mathrm{CH_3CH_2CH_2COOH}, que é o ácido butanoico;
– álcool: \mathrm{CH_3CH_2OH}, que é o etanol.

Passo 4

Escrevemos, então, a reação de esterificação de Fischer, incluindo a catálise ácida ( \mathrm{H}^+) e aquecimento ( \Delta):
\mathrm{CH_3CH_2CH_2COOH} + \mathrm{CH_3CH_2OH} \xrightarrow{\mathrm{H}^+,\,\Delta} \mathrm{CH_3CH_2CH_2COOCH_2CH_3} + \mathrm{H_2O}

Resposta

\mathrm{CH_3CH_2CH_2COOH} + \mathrm{CH_3CH_2OH} \xrightarrow{\mathrm{H}^+,\,\Delta} \mathrm{CH_3CH_2CH_2COOCH_2CH_3} + \mathrm{H_2O}
Reagentes orgânicos: ácido butanoico ( \mathrm{CH_3CH_2CH_2COOH}) e etanol ( \mathrm{CH_3CH_2OH}). O produto é o butanoato de etila ( \mathrm{CH_3CH_2CH_2COOCH_2CH_3}).

Exercícios relacionados