(UNIFOR) Os ésteres são compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional R^{\prime} C O O R^{\prime \prime}, são empregados como aditivos de alimentos e conferem sabor e aroma artificiais aos produtos industrializados, imitam o sabor de frutas em sucos, chicletes e balas. Escreva a reação de esterificação que produz o composto abaixo e indique quais são os compostos orgânicos que participam dela.
Passo 1
O enunciado pede a reação de esterificação que forma o éster de fórmula \mathrm{CCCC(=O)OCC}. Esse tipo de reação é a esterificação de Fischer, em que um ácido carboxílico reage com um álcool, sob catálise ácida e aquecimento, para dar um éster e água.
Passo 2
Primeiro, identificamos o éster formado pela reação. A cadeia do ácido tem quatro carbonos e o radical do álcool tem dois carbonos. Portanto, o produto é o butanoato de etila, cuja fórmula condensada é
\mathrm{CH_3CH_2CH_2COOCH_2CH_3}.
Passo 3
Para encontrar os reagentes, fazemos a “quebra” do éster ao nível da ligação \mathrm{C–O} do grupo \mathrm{–COO–}. Isso nos leva a:
– ácido carboxílico: \mathrm{CH_3CH_2CH_2COOH}, que é o ácido butanoico;
– álcool: \mathrm{CH_3CH_2OH}, que é o etanol.
Passo 4
Escrevemos, então, a reação de esterificação de Fischer, incluindo a catálise ácida (\mathrm{H}^+) e aquecimento (\Delta):
Reagentes orgânicos: ácido butanoico (\mathrm{CH_3CH_2CH_2COOH}) e etanol (\mathrm{CH_3CH_2OH}). O produto é o butanoato de etila (\mathrm{CH_3CH_2CH_2COOCH_2CH_3}).