- Dados os seguintes compostos e os seus respectivos valores de
, coloque em ordem crescente de força ácida. Justifique sua resposta.
HCOOH
Valores de
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HCOOH |
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Valores de
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Passo 1
O enunciado nos dá quatro ácidos carboxílicos com seus valores de constante de acidez
:
com
,
com
,
com
e
com
.
O conteúdo envolve força ácida de ácidos carboxílicos e como o efeito indutivo de grupos substituintes afeta .
O conteúdo envolve força ácida de ácidos carboxílicos e como o efeito indutivo de grupos substituintes afeta
Passo 2
A força ácida de um composto em solução aquosa é diretamente proporcional ao seu valor de constante de acidez
: quanto maior
, mais forte é o ácido (isto é, maior a tendência de doar prótons).
Passo 3
O efeito indutivo de substituintes altera a estabilidade do íon carboxilato gerado na desprotonação. Grupos eletrondonadores (como
) desestabilizam o ânion e reduzem
, enquanto grupos eletronegativos (como
) estabilizam o ânion e aumentam
. Além disso, quanto mais átomos de cloro ligados ao carbono adjacente ao carboxila, mais forte é o efeito indutivo.
Passo 4
Listando os valores de
do menor para o maior temos:
Logo, em ordem crescente de força ácida (menor
primeiro) obtemos: