1. Dados os seguintes compostos e os seus respectivos valores de \mathbf{K a}, coloque em ordem crescente de força ácida. Justifique sua resposta.
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{COOH} \mathrm{ClCH}_{2} \mathrm{COOH} HCOOH \mathrm{Cl}_{2} \mathrm{CHCOOH}
Valores de \mathrm{k}_{\mathrm{a}} 1,8 \times 10^{-5} 1,8 \times 10^{-3} 2,1 \times 10^{-4} 5 \times 10^{-2}

Passo 1

O enunciado nos dá quatro ácidos carboxílicos com seus valores de constante de acidez K_a: \mathrm{CH_3COOH} com K_a=1,8\times10^{-5}, \mathrm{HCOOH} com K_a=2,1\times10^{-4}, \mathrm{ClCH_2COOH} com K_a=1,8\times10^{-3} e \mathrm{Cl_2CHCOOH} com K_a=5\times10^{-2}.
O conteúdo envolve força ácida de ácidos carboxílicos e como o efeito indutivo de grupos substituintes afeta K_a.

Passo 2

A força ácida de um composto em solução aquosa é diretamente proporcional ao seu valor de constante de acidez K_a: quanto maior K_a, mais forte é o ácido (isto é, maior a tendência de doar prótons).

Passo 3

O efeito indutivo de substituintes altera a estabilidade do íon carboxilato gerado na desprotonação. Grupos eletrondonadores (como \mathrm{CH_3}) desestabilizam o ânion e reduzem K_a, enquanto grupos eletronegativos (como \mathrm{Cl}) estabilizam o ânion e aumentam K_a. Além disso, quanto mais átomos de cloro ligados ao carbono adjacente ao carboxila, mais forte é o efeito indutivo.

Passo 4

Listando os valores de K_a do menor para o maior temos:
\mathrm{CH_3COOH}:1,8\times10^{-5}
\mathrm{HCOOH}:2,1\times10^{-4}
\mathrm{ClCH_2COOH}:1,8\times10^{-3}
\mathrm{Cl_2CHCOOH}:5\times10^{-2}
Logo, em ordem crescente de força ácida (menor K_a primeiro) obtemos:

Resposta

\mathrm{CH_3COOH} < \mathrm{HCOOH} < \mathrm{ClCH_2COOH} < \mathrm{Cl_2CHCOOH}

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